Как бы там ни было, но отъезд Владимира из Серпухова имел для города те же последствия, что и отъезд Дмитрия — для Москвы. Тохтамыш «преже всех взя град Серпохов и огнем пожже» (25, 190). Вероятно, тогда же сгорел и новый Троицкий собор.

Отсутствие в городе князя едва ли было решающим фактором падения Серпухова. Численное преимущество татар было столь велико, что практически не оставляло шансов его защитникам.

Смятение и безвластие

«Повесть о нашествии Тохтамыша», содержащаяся во многих летописях, представляет смесь ранних источников (в том числе свидетельств очевидцев событий) с позднейшими дополнениями, а также комментариями риторического и церковно-дидактического характера. В этой пестрой смеси трудно выделить зерно исторической истины. И всё же пунктир событий прослеживается достаточно четко.

Войско Тохтамыша, разоряя всё на своем пути, шло от Серпухова к Москве. Между тем в городе кипели страсти. Одни хотели бежать из Москвы, а другие, напротив, собирались сесть в осаду и держаться до последней возможности. Почуяв безвластие, городской плебс вышел на улицы и занялся грабежом богатых домов, владельцы которых предусмотрительно покинули Москву.

В городе возродилось давно забытое вече. Собравшиеся на вече москвичи приняли решение сесть в осаду и не выпускать никого за городские ворота. Своим предводителем они выбрали случайно оказавшегося в Москве (а может быть, присланного сюда Дмитрием Ивановичем) литовского князя Остея — внука Ольгерда. Переполненная беженцами из окрестных сел и деревень, московская крепость затворила свои железные ворота. Однако «лучшие люди» — княгиня Евдокия с детьми, митрополит Киприан и бояре — сумели всё же добиться того, чтобы их выпустили из Москвы. Княгиня отправилась вслед за мужем в Кострому и по дороге едва не попала в руки татар. Митрополит поехал в Тверь, совершив тем самым едва ли не главную политическую ошибку своей жизни. Москвичи помнили, как митрополит Алексей сидел в осаде (и даже руководил обороной Москвы) во время нашествия Ольгерда, и имели основание ожидать такого же мужества от Киприана. Но византийский интеллектуал и дипломат не был «мужем брани». Выбравшись из обреченной Москвы, он спасся от ордынской сабли, хотя и упустил возможность войти в историю Русской церкви одним из ее святых мучеников.

Передовые отряды татар подошли к Москве 23 августа 1382 года. Узнав, что князя Дмитрия в городе нет, степняки, не начиная боевых действий, расположились у города. Обрадованные малой численностью «поганых», москвичи с городских стен принялись насмехаться над ними. В ответ татары грозили саблями. Отношения быстро накалялись.

На другой день к Москве подошли основные силы Тохтамыша. Теперь москвичам стало не до смеха. Меткие ордынские лучники не позволяли горожанам появиться на стенах. Затем, следуя своей обычной тактике, татары начали штурм города. Три дня подряд они пытались взобраться на стены и проникнуть в город. Благодаря численному превосходству, Тохтамыш вел штурм непрерывно, сменяя одни полки другими. Москвичи не имели такой возможности и падали с ног от изнеможения. Однако крепость держалась. Развязка наступила 26 августа 1382 года.

Не желая затягивать дело, Тохтамыш пошел на хитрость. Он велел суздальским князьям Василию и Семену (родным братьям московской княгини Евдокии) выступить в роли посредников. Подъехав к городским воротам, они обратились к москвичам от имени хана с увещанием. Суть его состояла в том, что отсутствие в городе князя Дмитрия устраняет причину войны — желание хана покарать провинившегося слугу.