Наброски 1888 года и заметки, нацарапанные на них, говорят о том, что Сикерт бывал у Гатти с 4 февраля по 24 марта, 25 мая, с 4 по 7 июня, 8, 30 и 31 июля, 1 и 4 августа. По закону полагалось прекращать выступления и продажу спиртного не позже половины первого ночи. Если предположить, что Сикерт оставался в мюзик-холле до окончания представления, то он мог бродить по улицам Лондона до раннего утра. Ему не нужно было много спать, и он мог гулять, сколько ему заблагорассудится.

Художница Марджори Лилли пишет в своих мемуарах: «Он [Сикерт] расслаблялся урывками, задремывая в течение дня, и редко ложился раньше полуночи. Да и тогда он мог подняться и отправиться бродить по улицам до самого рассвета». Лилли как-то раз делила студию и дом с Сикертом. Она запомнила его привычку гулять по темным улицам после окончания представления в мюзик-холле. Такой бродячий образ жизни Сикерт сохранял всегда. Когда «его одолевала какая-то идея» он мог «бродить по улицам до самого рассвета, погрузившись в размышления».

Лилли общалась с Сикертом до самой его смерти в 1942 году. Многие детали в ее книге говорят о ее наставнике и друге гораздо больше, чем ей казалось. Она постоянно пишет о его страсти к прогулкам, о ночном образе жизни, о скрытности, о хорошо известной привычке снимать три-четыре студии одновременно, причем никто из друзей и знакомых не знал адресов этих убежищ. Лилли пишет о его странном пристрастии к темным подвалам. «Огромные мрачные комнаты, в которых гуляли сквозняки и возвышались черные колонны. Они, казалось, сошли со страниц рассказов Эдгара Аллана По», — писала Лилли.

Сикерт любил работать в «подозрительных местах, где и устраивал студии и мастерские», — так написала о нем после его смерти хозяйка художественного салона Лиллиан Броуз. В начале 1888 года, когда Сикерт был завсегдатаем мюзик-холлов, он с упорством маньяка снимал тайные студии, содержать которые не мог себе позволить. «Я снимаю новые комнаты», — говорил он своим друзьям. В 1911 году Сикерт написал: «Я снял маленький, странный, зловещий домик за 45 фунтов в год поблизости отсюда». Этот дом располагался по адресу: 60, Харрингтон-стрит. Очевидно, художник намеревался превратить «маленький дом» в «студию».

Сикерт буквально коллекционировал студии, а потом через короткое время оставлял их. Его знакомые хорошо знали, что эти студии, подобно крысиным норам, располагались на самых убогих улицах. Друг Сикерта, художник Уильям Ротенстайн, с которым он познакомился в 1889 году, писал о пристрастии Сикерта к «грязной атмосфере ночлежек». Ротенстайн говорил, что Сикерт просто «гениально» умел отыскивать самые мрачные и отвратительные комнаты, чтобы устроить в них мастерские, и это отвращало от него друзей. Ротенстайн называл Сикерта «аристократом по натуре, питающим болезненную склонность к жизни под лестницей».

Деннис Саттон писал, что «неугомонность Сикерта была основной чертой его характера». Для него было типично одновременно иметь несколько студий, чтобы «в полной мере насладиться неограниченной свободой». Саттон пишет, что Сикерт часто ужинал в одиночестве. Даже после женитьбы на Эллен он отправлялся в мюзик-холл один, а порой даже уходил среди ужина, чтобы успеть на представление. А после представления он отправлялся в свой долгий путь домой. А может быть, в какую-то из своих тайных студий, где-то в зловещем Ист-Энде. Сикерт в одиночестве шел по темным улицам, держа в руке небольшой чемоданчик, вероятно, для художественных принадлежностей.

Саттон рассказывает, что во время одной из таких прогулок Сикерт был одет в кричащий клетчатый костюм. Он проходил мимо группы девушек, стоявших на Копенгаген-стрит в миле к северо-западу от Шордича.