«Я сказал ей, что я Джек Потрошитель, и снял шляпу», — пишет преступник в письме от 19 ноября 1888 года. Тремя днями позже Потрошитель прислал письмо, в котором говорилось, что он «в Ливерпуле и только что встретил молодую девушку на Скотланд Роуд… Я улыбнулся ей, и она назвала меня Джеком Потрошителем. Она даже не знала, насколько близка была к истине». Примерно в то же время в «Санди Диспетч» появилась статья о том, что в Ливерпуле пожилая женщина сидела в Шил-парке, когда «респектабельного вида мужчина в черном пальто, светлых брюках и мягкой фетровой шляпе» подошел к ней и вытащил длинный тонкий нож. Он сказал, что он собирается убить множество женщин в Ливерпуле и отослать уши первой жертвы редактору местной газеты.

Сикерт делал свои наброски у Гатти в эпоху, когда психопаты-насильники почти не имели доступа к возбуждающим материалам. У современных насильников, педофилов и убийц огромный выбор: фотографии, аудиокассеты и видеофильмы. Они снимают и записывают убийства и пытки. В журналах, фильмах, книгах, компьютерных программах и на интернет-сайтах они могут найти множество сцен насилия. В 1888 году визуальных или аудиоматериалов, которые помогли бы психопату подпитывать свои жестокие фантазии, почти не было. Единственным источником были картины и рисунки, а также представления в театрах и мюзик-холлах. Мог Потрошитель совершить и пробную вылазку — например, запугать пожилую женщину в Ливерпуле. Вполне возможно, что она была одной из десятков или даже сотен попавших в подобную ситуацию.

Убийцы-психопаты часто, проигрывают в фантазиях свои действия, прежде чем выработать окончательный план. Практика позволяет достичь совершенства. Убийца испытывает настоящий трепет от близости исполнения своих желаний. Пульс его учащается. Адреналин поступает в кровь. Убийца продолжает исполнять свой ритуал, каждый раз все ближе подходя к финальному акту насилия. Убийцы, прикидывающиеся офицерами полиции, любят устанавливать на крышах своих машин мигалки. Они успевают перепугать до смерти не один десяток женщин-водителей, прежде чем действительно совершат похищение и убийство.

Джек Потрошитель, по-видимому, сделал не один пробный забег, прежде чем решиться на настоящее убийство. Через какое-то время такая практика перестала его удовлетворять, и он перешел к действиям. Впрочем, подобные репетиции могли возбуждать убийцу сильнее, особенно если он обладал столь богатым воображением, как у Уолтера Сикерта. В разных частях Англии продолжали происходить странные события. Примерно в десять вечера 14 сентября в Лондоне мужчина вошел в подземный переход Тауэр и подошел к смотрителю. «Вы еще не поймали никого из уайтчепелских убийц?» — спросил он и вытащил длинный нож с изогнутым лезвием.

Затем он убежал, сорвав «фальшивые бакенбарды» и бросив их на землю. Смотритель преследовал его до Тули-стрит, но потом потерял из виду. Смотритель рассказал полиции, что это был мужчина пяти футов и трех дюймов роста (160 см), плотного телосложения, с усами. Ему было около тридцати лет, он был одет в черный костюм, который казался новым, легкое пальто и темную шляпу.

«Я немало позабавился с фальшивыми бакенбардами и усами», — написал Потрошитель 27 ноября.

После того как в 1894 году было завершено строительство Тауэрского моста, подземный переход был закрыт для пешеходов и превращен в газовую магистраль, но в 1888 году он представлял собой мрачную металлическую трубу семи футов в диаметре (2,20 м) и четыреста футов длиной (120 м). Он начинался на южном склоне Тауэрского холма непосредственно в Тауэре, проходил под Темзой и выходил на поверхность в Пикл Херринг Стейрз на южном берегу реки. Если описание, данное смотрителем полиции, было верным, он преследовал мужчину по всему туннелю до Пикл Херринг Стейрз, затем по Вайн-стрит, которая пересекается с Тули-стрит.