Почему Фрейндлих не сыграла в «Иронии…», ни один из участников событий так никогда впоследствии и не объяснил толком. Из совокупных отрывочных сведений, несколько раз проскользнувших в интервью актрисы и режиссера, можно составить очень приблизительный ответ на этот вопрос. Алиса Фрейндлих наряду с прочими претендентками прошла пробы на роль Нади Шевелевой, но руководство телевидения посоветовало Рязанову поискать несколько более красивую актрису. Эльдар же Александрович в душе и сам был согласен, что внешность Фрейндлих не вполне отвечает представлениям о героине, в которую можно без памяти влюбиться через пару часов после знакомства. Не приходится сомневаться, что захоти Рязанов снимать именно Алису, он бы ее снял — или в крайнем случае отказался бы от постановки. Но здесь обожаемая режиссером Фрейндлих не представлялась ему оптимальным выбором. Зато насчет своего следующего фильма «Служебный роман» Рязанов до конца жизни неизменно повторял: эта картина существует только потому, что существует Алиса Бруновна Фрейндлих. А «идеальная» начальница Калугина по определению не могла быть еще и «идеальной» учительницей Шевелевой.

По причине нестандартной внешности отпала и еще одна претендентка на роль Нади — Антонина Шуранова. Зато миловидность Светланы Немоляевой Рязанова, кажется, вполне устраивала. Однако эта актриса не сумела должным образом проявить себя на кинопробах. Рязанов сделал с Немоляевой восемь проб — она успела отыграть несколько разных сцен со всеми кандидатами на роль героя, но что-то ей не давалось. Позже Светлана признавалась: ей помешало то, что она слишком мечтала об этой роли, вследствие чего излишне волновалась и не могла сосредоточиться. По окончании восьмой неудачной пробы Рязанов сказал ей:

— Света, ну ты сама могла убедиться: я очень хотел тебя снимать. Только твои кинопробы… как бы это сказать… в общем, сыграть хуже, наверное, и можно. Но трудно.

Не показалась Рязанову в образе Нади и Людмила Гурченко, которую он пробовал в паре с Андреем Мироновым. Незадолго до этого звездная пара вместе сыграла в киномюзикле Леонида Квинихидзе «Соломенная шляпка» — и на пробах «Иронии…» актеры словно бы по инерции продолжили играть в том же водевильном русле, очень близком их актерской индивидуальности.

С Гурченко Рязанов в то время все еще не поддерживал близких отношений. С Мироновым же приятельствовал. В дружеской беседе режиссер предложил актеру без всяких проб сыграть в «Иронии…» роль Ипполита.

— Я убежден, что ты создан для этой роли! — с энтузиазмом воскликнул Рязанов, но со стороны Миронова последовала совсем не та реакция, которой он ждал.

— Эльдар Александрович, — ничуть не обрадованно произнес Андрей Александрович, — я не хочу больше играть отрицательные роли.

— Но Ипполит — вовсе не отрицательный, — горячо возразил Рязанов. — Он скорее несчастный…

Миронов недоверчиво покачал головой. Он был не согласен с такой трактовкой не понравившегося ему персонажа.

— Я бы все-таки хотел еще раз попробоваться на Лукашина, — сказал Андрей.

— Ну хорошо, — согласился Рязанов, — я тебе дам одну каверзную сцену из сценария. Если ты окажешься в ней убедительным — будешь сниматься. Даю слово.

Сцена была следующая:

«— А я у женщин успехом не пользовался, еще со школьной скамьи! — Лукашин пришел в хорошее расположение духа. — Была у нас в классе девочка, Ира, — ничего особенного… но что-то в ней было. Я в нее еще в восьмом классе… как говорили… втюрился. А она не обращала на меня ну никакого внимания.