Забегая вперед, отметим, что именно из такого человеческого «материала» в дальнейшем будут вербоваться экипажи флибустьерских судов на Ямайке.

Свой первый удар англичане решили нанести по столице испанской Эспаньолы — городу Санто-Доминго. Местный губернатор, доблестный дон Бернардино де Менесес Бракамонте-и-Сапата, более известный как граф Пеньяльба, мог противопоставить многотысячному английскому войску лишь 600 или 700 солдат и ополченцев. Тем не менее, разработанный им план обороны города оказался на редкость эффективным. В отличае от испанцев, действовавших как никогда слаженно и уверенно, англичане с самого начала допустили ряд грубых тактических ошибок. Кроме того, натянутые отношения между генералом Венэблзом и адмиралом Пенном отрицательно сказались на моральном духе подчиненных им солдат и моряков. В самом начале операции куда-то пропал лоцман экспедиции — голландский флибустьер Кемпо Сибада, завербованный на Сент-Кристофере. Это привело к тому, что войска, которые должны были высадиться на берег в устье реки Хайна, в нескольких милях к западу от Санто-Доминго, 14 (24) апреля осуществили высадку гораздо западнее — в устье реки Нисао, находящейся в 25 милях от города. Чтобы преодолеть это расстояние, измученным жарой и эпидемией дизентерии солдатам понадобилось три дня. При этом их постоянно обстреливали из засад и били пиками испанские ополченцы и свирепые «убойщики коров» (местная разновидность охотников-буканьеров).

17 (27) апреля передовой отряд англичан попробовал штурмовать форт Сан-Херонимо, но в завязавшейся схватке был наголову разбит. Погибло около двадцати солдат. Генерал Венэблз, пораженный случившимся, бросил свои войска и отправился на корабли, чтобы «посоветоваться» с адмиралом. Уильям Пенн записал в отчете:

«19-го на борт прибыл генерал Венэблз и сказал, что армия устала и нуждается в воде, поэтому отступила».

Второй штурм, назначенный на 25 апреля (5 мая), оказался таким же провальным. Английский авангард был разгромлен и, ударившись в паническое бегство, смел тех, кто двигался во втором эшелоне. Погибло от трехсот до четырехсот солдат, генерал-майор Хин, подполковник, майор и четыре капитана. К этим потерям следует добавить еще полтысячи человек, умерших от дизентерии и иных болезней. «Западный проект» Кромвеля оказался на грани срыва.

4 (14) мая флот бесславно отошел от побережья Эспаньолы. Чтобы не возвращаться в Англию с пустыми руками, командиры экспедиции решили захватить менее защищенный остров Ямайку. Флибустьер Кемпо Сибада, находившийся на борту «Свифтшура» в качестве пилота, уверенно повел флот к его берегам.

Во всех географических справочниках указывается, что Ямайка — третий по площади остров в составе Больших Антильских островов. Он расположен к югу от Кубы и к юго-западу от Гаити. Его протяжённость с запада на восток равна 225 км, с севера на юг — от 35 до 82 км, длина береговой линии — 1022 км. Скалистый северный берег знаменит своими узкими песчаными пляжами. Сильно расчленённый южный берег имеет удобные гавани, но окаймлён опасными коралловыми рифами. Большая часть территории Ямайки лежит на известняковом плато высотой от 500 до 1000 м, а местами и выше. На востоке острова находятся горы Блу-Маунтинс высотой до 2256 м. Вдоль южных и западных берегов тянутся аллювиальные низменности.

Климат Ямайки — тропический пассатный. Температуры зависят от абсолютной высоты местности и ее положения по отношению к господствующим северо-восточным пассатам. В районе Порт-Ройяла средняя температура июля составляет 27 °C, а февраля 24 °C, тогда как в местечке Гордон-Хилл, что в горах Блу-Маунтинс, — 4 °C и 7 °C соответственно.