В ночь с 17-го на 18-е (с 29-го на 30-е) ноября 1830 года в Варшаве начался мятеж, центром которого стала школа подхорунжих. Там училось около 200 юнкеров – в основном это были поляки. Поводом для начала мятежа стала подготовка к мобилизации армии для возможного выступления в поход на Бельгию. Гарнизон Варшавы состоял из польских (10 тыс. чел. при 18 орудиях) и русских (7 тыс. при 20 орудиях) частей¹². Великий князь Константин Павлович вместе с большей частью русского гарнизона и теми польскими войсками, которые сохранили верность короне, отошел за город. Под их защиту съезжались русские семьи, которым удалось избежать резни³.

После некоторого колебания Константин Павлович принял решение об отходе, сказав: «Прощай, Варшава! Брест протягивает к нам руки»⁴. Войска выступили в поход. Впереди шла пехота, по флангам и в арьергарде – кавалерия с орудиями, в центре – коляски с женщинами и детьми⁵. Это был первый поход, затронувший судьбу Николая Николаевича Обручева. Через 68 лет он получит от сослуживцев адрес, подписанный высшим генералитетом России, в котором будут справедливые слова: «Гордость Русской армии, вы почти с колыбели принадлежали ей»⁶.

Военная карьера ребенка была определена традициями семьи. Род Обручевых нельзя назвать древним. Его основатель – Афанасий Федорович, сын штык-юнкера, архангельский дворянин, кавалер ордена Св. Георгия 4-й степени, дослужился до инженер-генерал-майора. Афанасий Федорович участвовал в защите Оренбурга в годы восстания Пугачева, укреплял и строил Новодвинскую, Динамюндскую, Рижскую, Фридрихсгамскую и Бобруйскую крепости. Он отличался умением удовлетворить взыскательность самого требовательного начальства и заслужить симпатии местного населения. «Лучшим тому доказательством служит подаренная медаль, выбитая по случаю празднества столетнего подданства Риги Российской державе; эти медали раздавались одному генералитету, из полковников же удостоен сего лестного подарка мой Папенька», – вспоминал позже Н. А. Обручев⁷. Н. А. Обручев неоднократно получал благодарности Александра I и Николая I. После смерти Афанасия Федоровича 17 августа 1827 года Н. А. Обручев на аудиенции у Николая I получил личное соболезнование императора: «Вы ездили в Финляндию, вы лишились вашего батюшки, жалею о вашей потере»⁸.

Из 19 детей А. Ф. Обручева 13 умерло во младенчестве. В 1802 году родился отец Н. Н. Обручева⁹, который, окончив Второй кадетский корпус вторым по успеваемости, начал службу прапорщиком в лейб-гвардии Литовском полку¹⁰. 19 мая 1837 года полковник Николай Афанасьевич Обручев, командир Самогитского гренадерского полка, стоявшего тогда в Бронницах (недалеко от Новгорода), скоропостижно скончался – вдова с семью малолетними детьми оказалась в крайне тяжелом финансовом положении. По ходатайству ген.-л. сенатора И. П. Пущина и начальника штаба Военно-учебных заведений полк. Я. И. Ростовцева перед великим князем Михаилом Павловичем император Николай I назначил вдове полковника Обручева пенсию в 428 рублей серебром (1500 руб. ассигнациями) в год, мальчики – Афанасий и Николай – были приняты в Александровский сиротский кадетский корпус, а дочерей определили в Смольный институт. Мария Лукинична сама отвезла сыновей в корпус и переехала в Петербург. Финансовое положение семьи оставалось долгое время тяжелым.

Смерть отца, отрыв от семьи были сильным ударом для семилетнего ребенка.