В числе декабристов оказались и зятья Николая Николаевича Раевского. Мужем старшей дочери, Екатерины, был генерал Михаил Орлов, чья дивизия располагалась в Киевской губернии, неподалёку от имения Каменка, которым владела Екатерина Николаевна Раевская-Давыдова — мать генерала Николая Николаевича Раевского. Орлов был членом тайного общества «Союз благоденствия», затем Южного общества декабристов. В Каменку нередко для совещания наезжали будущие декабристы.

Мужем младшей дочери, Марии Раевской, был Сергей Волконский, князь, генерал-майор. Их помолвка состоялась осенью 1814 года.

Пока продолжалось следствие, оба генерала пребывали в заключении.

Арестовали и сыновей генерала Раевского, Александра и Николая.

Старший, Александр, служил в управлении генерал-губернатора Новороссийского края Воронцова и был уволен из армии в чине полковника.

Николай Раевский, младший сын Николая Николаевича, участвовал в Отечественной войне, в тринадцать лет был подпоручиком. Он находился с отцом и при Бородине, и под Смоленском, и дошёл до Парижа. В конце 1814 года он получил назначение в лейб-гвардии Гусарский полк, расквартированный в Царском Селе. Военная служба бросала его в разные концы России. С 1816 года он был в должности командира Нижегородского драгунского полка, которым когда-то командовал его отец.

Братьев в Петропавловской крепости держали недолго. Их вдвоём вызвали в Зимний дворец к самому императору Николаю первому.

Оглядев братьев Раевских, он заключил:

— Следственная комиссия разобрала ваше дело: к тайному обществу вы не принадлежали. И почему это отец ваш, прославленный генерал, заступается за отпетых негодяев — Орлова и Волконского? Если Орлов ещё заслуживает снисхождения, то Волконский наказан в полной мере.

Генералы Орлов и Волконский были в числе руководителей восстания. Но Орлова избавил от Сибири его брат — душитель декабристов. Волконский же испил чашу страданий до конца. Его осудили к двадцатилетним каторжным работам, лишив княжеского титула, состояния, гражданских прав, и приговорили к пожизненной ссылке.

Узнав о том, Мария Раевская решила ехать за мужем. Она продала свои бриллианты, заплатила некоторые долги мужа и написала письмо государю. Тот ответил ей: сочувствуя её горю, он советовал ей не пускаться в далёкий неведомый путь.

Категорически был против её поездки отец, Николай Николаевич Раевский. Она писала:

«Необходимо было, однако же, ему сказать, что я его покидаю и назначаю его опекуном своего бедного ребёнка, которого мне не позволили взять с собой. Я показала ему письмо его величества; тогда мой бедный отец, не владея более собой, поднял кулаки над моей головой и вскричал: „Я тебя прокляну, если ты через год не вернёшься!“ Я ничего не ответила, бросилась на кушетку.

Я покидала Москву скрепя сердце, но не падая духом; со мной были только человек и горничная… Ехала день и ночь, не останавливаясь и не обедая нигде, я просто пила чай там, где находился самовар, мне подавали в кибитку кусок хлеба, или что попало, или же стакан молока, и этим всё ограничивалось. Однажды в лесу я обогнала цепь каторжников, они шли по пояс в снегу, так как зимний путь ещё не был проложен, они производили отталкивающее впечатление своей грязью и нищетой. Я себя спрашивала: „Неужели Сергей такой же истощённый, обросший бородой и с нечёсаными волосами?“»

А в феврале 1828 года умер внук Николая Николаевича Раевского, которого дочь Маша оставила ему на воспитание. Это был очередной удар по сердцу старого воина. Тяжело переживая несчастье, генерал обратился к Пушкину, чтобы тот написал эпитафию. Поэт выполнил его просьбу:

Внука Николеньку так и похоронили без матери. Мария Николаевна, находясь при муже в Сибири, в районе Нерчинских рудников, не решилась на дальнюю дорогу. Она прислала свой портрет: моложавое, прекрасное, безмерно усталое лицо.