Выше мы уже упоминали, что вместе с Мингсом в набегах на испанские суда и поселения участвовали флибустьеры, свившие «осиное гнездо» в Пойнт-Кагуэе вскоре после английского завоевания Ямайки. Свои грабительские действия они прикрывали каперскими свидетельствами, которые получали от британской колониальной администрации.

Специальные призовые суды были учреждены на Ямайке полковником Дойли в 1657 году. Рассмотрение дел по призам, захваченным флибустьерами, было простым и быстрым. Когда очередной приз приводили в гавань, он переходил под контроль призового офицера. Затем комиссионеры, назначенные Дойли, собирали свидетельские показания. Когда судно объявлялось законным призом, его тут же продавали с торгов.

Необходимость поддержки флибустьеров ямайской администрацией диктовалась не только соображениями материальной выгоды, но и тем, что количество военных кораблей на Ямайке с каждым годом неуклонно сокращалось. Если в 1656 году их насчитывалось восемь, то в 1658-м — семь, в 1659-м — шесть, а к 1660 году — только два, да и те из-за нехватки провизии вскоре были отправлены домой. В следующие восемь лет к ямайским гаваням не было приписано ни одного военного корабля, из-за чего охраной острова по сути занимались лишь частные боевые суда (private men of war) пиратов и корсаров.

В британских архивах хранится список пиратских вожаков, которым ямайские власти в 1659–1660 годах позволили выйти на промысел в море. В этом списке упомянуты капитаны Морис Уильямс, Жакде Сенн, Томас Грэгг, Льюис Элфорд, Ричард Гай, Уильям Джеймс, Эдварт Мансфелт, Филипп Бекель, Ян Петерсен, Бонидель, Лейке (видимо, Жак Лепен), Аллен и Уэйд. В действительности, однако, базу на Ямайке в те годы использовали и другие флибустьерские капитаны, в том числе Принс, Сирл и Моррис. Последний считался близким другом Моргана и в дальнейшем будет участвовать во всех его экспедициях.

Итак, к концу 50-х годов XVII века Ямайка приобрела славу крупнейшего убежища флибустьеров, которые с разрешения английской колониальной администрации превратились в легальных корсаров — приватиров. Однако пользоваться их услугами — по крайней мере теоретически — можно было лишь во время войны. Между тем после реставрации монархии в Англии (май 1660 года) король Карл II Стюарт направил испанскому послу предложение заключить перемирие в Европе и Америке и восстановить торговые отношения между двумя королевствами. Английский дипломатический агент в Мадриде сэр Генри Беннет сделал аналогичное предложение испанскому королю. 15 (25) июня все английские каперские свидетельства, выданные для действий против подданных испанской короны, были отменены.

В Мадриде о прекращении войны с Англией объявили в сентябре 1660 года. Но поскольку новости о европейских делах доходили до вест-индских колоний с большим опозданием, Эдвард Дойли продолжал санкционировать походы против испанцев до февраля 1661 года. Можно себе представить огорчение ямайского губернатора, когда 4 (14) февраля указанного года он получил от испанского губернатора Сантьяго-де-Кубы письмо с сообщением Беннета о прекращении войны между Англией и Испанией. Заключение мира неизбежно вело к отмене английских каперских поручений против испанцев, а без этих поручений флибустьеры могли покинуть Ямайку и уйти «под крылышко» к французскому губернатору на Тортугу. Тем не менее на следующий день Дойли вынужден был объявить в Пойнт-Кагуэе о прекращении антииспанских акций.

Но еще до того, как новые королевские инструкции достигли Ямайки, Дойли и созванный им в марте военный совет пришли к выводу, что прокламация о мире «не касается территорий за демаркационной линией (то есть южнее тропика Рака.