О Моргане во всей этой истории не говорится ни слова. Поэтому попытку Бревертона сделать молодого валлийца одним из вожаков французского похода 1659 года на Сантьяго-де-лос-Кабальерос следует признать неудачной. Столь же бездоказательным является утверждение известного французского популяризатора флибустьерской эпопеи Жоржа Блона, писавшего: «В 1658 году в возрасте двадцати трех лет Морган перебрался с Барбадоса на Тортугу, где прожил пять лет. Об этом периоде он никогда не вспоминал и ничего не рассказывал (курсив наш. — В. Г.), поскольку был там рядовым разбойником, а это тоже негоже для будущего флотоводца».

Более вероятным выглядит участие Моргана в двух самых известных набегах ямайских флибустьеров начала 60-х годов XVII века — экспедициях на испанские города Сантьяго-де-Куба и Кампече.

Предыстория этих «славных» походов такова. 18 (28) июля 1661 года король Карл II подписал в Уайтхолле письмо, адресованное губернатору и Совету Ямайки, в котором сообщил об отставке Эдварда Дойли и решении назначить новым губернатором острова лорда Томаса Виндзора. 20 (30) июля лорд Виндзор был официально объявлен губернатором Ямайки «с ежегодным окладом в 2000 ф. ст. с оплатой из казны».

Инструкции от 21 (31) марта 1662 года разрешали новому губернатору объявлять военное положение в случае мятежа или вражеского вторжения, выдавать каперские поручения и учредить адмиралтейский суд. Он должен был опубликовать королевскую лицензию на транспортировку переселенцев из других колоний на Ямайку «со свободой торговли с испанскими плантациями ради пользы Ямайки»; организовать проведение топографической съемки всех гаваней и мест на суше и возвести необходимые фортификационные сооружения; вооружить всех плантаторов и сервентов-христиан и собирать их для проведения военных учений; требовать от губернатора Барбадоса военной помощи в случае вторжения испанцев на Ямайку и заботиться о рациональном размещении новых плантаций, следя за тем, чтобы «сначала заселялись прибрежные районы с целью более надежного предотвращения любого вражеского вторжения».

8 (18) апреля губернатору передали дополнительные инструкции, которые в завуалированном виде фактически разрешали ему организовывать антииспанские экспедиции. Он должен был «попытаться установить и сохранять добрые отношения и свободную торговлю с плантациями, принадлежащими королю Испании, но если губернаторы названного короля ответят отказом, попытаться установить такую торговлю насильно и совершать такие действия, какие совет сочтет наиболее приемлемыми, чтобы заставить испанцев допустить их [англичан] к свободной торговле».

23 апреля (3 мая), незадолго до своего отплытия в Вест-Индию, новый губернатор получил еще несколько инструкций, в частности о роспуске офицеров и солдат старой кромвелевской армии, служивших на Ямайке; разрешалось оставить под ружьем лишь четыре сотни пехотинцев и 150 кавалеристов. Понятно, что данное решение порождало новую проблему: куда девать уволенных со службы солдат и офицеров? Забегая вперед отметим, что значительная часть из них будет задействована в антииспанских походах 60-х годов XVII века и вольется в состав флибустьерской вольницы. Другим источником пополнения пиратских команд станут заключенные из Ньюгейта и других тюрем, которым заменили тюремное наказание высылкой на плантации в качестве сервентов.

К месту службы лорда Виндзора должен был доставить из Англии уже известный нам капитан Кристофер Мингс, назначенный командиром 46-пушечного королевского фрегата «Центурион». Корабль вышел из Плимута во главе небольшой эскадры в мае 1662 года. В составе экспедиции находился завербованный англичанами французский авантюрист и шпион Клеман де Плэнвиль. 10 (20) июля флотилия прибыла на Барбадос, и в тот же вечер лорд Виндзор отправил де Плэнвиля с письмами к губернаторам Пуэрто-Рико и Санто-Доминго (француз отплыл туда на фрегате «Гриффин»).