Ранее мы уже отмечали, что основным местом базирования флибустьеров на Ямайке был Кагуэй. Первое упоминание о нем сделал генерал-лейтенант Уильям Брейн в июле 1657 года: «Здесь, на косе этой гавани, положено прекрасное начало городу, который желательно построить при малых затратах… Я рассчитываю на то, что здесь будут находиться все наши склады и торговля, каковые вскоре сделают его процветающим местом».

Генри Моргану довелось стать свидетелем быстрого роста Кагуэя. К августу 1658 года в селении уже имелось три ряда частных зданий. В стороне от них находились форт Кромвель, дом главнокомандующего, государственный склад и кузня. Однако Кагуэй не был защищен с восточной стороны, поэтому, стремясь восполнить этот пробел, майор Ричард Стивене начал «строить форт на восточной оконечности Пойнт-Кагуэя». Форт Стивенса представлял собой сплошную линию частокола, пересекавшую косу Палисадос с севера на юг.

Когда в августе 1660 года в Пойнт-Кагуэй пришли известия о реставрации монархии и возведении на трон Карла II (по-английски — Чарлза II), полковник Дойли переименовал форт Кромвель в форт Чарлз.

В июне 1659 года бывший испанский вице-губернатор Ямайки дон Франсиско де Лейва Исаси представил отчет Совету по делам Индий о состоянии дел на захваченном англичанами острове. Он, в частности, отметил, что в порту Кагуэя «обычно находятся семь или восемь фрегатов с пятнадцатью, тридцатью и сорока пушками, с солдатами и офицерами, с которыми они ходят вдоль побережья этого острова и возле Кубы, грабя все, что повстречают… Кроме того, многие корабли французских и английских пиратов входят и выходят из названного порта, доставляя товары и увозя продукты этого острова. Как хозяева этих морей, они бросают якорь, берут воду и запасаются говядиной и дровами в любых незащищенных [испанских] портах…».

Имея превосходную гавань, способную вместить до пятисот судов, Кагуэй постепенно превратился в один из богатейших портов Нового Света. В 1661 году в городе насчитывалось почти полтысячи домов, предназначенных в основном для «приватиров [флибустьеров], которые были их лучшими покупателями». Многие жители Ямайки, прельщенные перспективой быстрого обогащения, стали забрасывать свои участки земли и ремесла и записываться в команды флибустьерских судов.

Поданным из британских архивов, в 1660–1663 годах флотилия ямайских флибустьеров насчитывала около дюжины судов с 1000–1500 пиратами на борту. Английские власти использовали эту флотилию для защиты Ямайки от возможного нападения неприятеля, для нанесения ударов по морским коммуникациям и колониям испанцев, а также для увеличения богатства острова: флибустьеры не только свозили сюда награбленную добычу, но и покупали здесь съестные припасы, спиртные напитки, военное и корабельное снаряжение.

Торговля с пиратами обогащала жителей Ямайки, особенно купцов и владельцев таверн, и способствовала процветанию Пойнт-Кагуэя, переименованного в начале 60-х годов XVII века в Порт-Ройял. С ростом экономической активности города в нем осели агенты влиятельных купеческих групп Но-элов, Томпсонов, Свиммеров, Пинхорнов, Мэнов, Гордонов, Давидсонов и Элкинов. Скупкой и перепродажей пиратской добычи занимались также многие представители колониальной администрации, включая членов Совета Ямайки.

О быстром росте Порт-Ройяла в 60-е годы XVII века свидетельствуют следующие данные: в 1660 году в городе насчитывалось 200 домов, в 1664 году — 400, а к 1668 году — 800 домов, которые были «столь дорогими, словно стояли на хороших торговых улицах Лондона».