После участия в экспедиции генерал-лейтенанта Моргана на Малые Антильские острова (весна — лето 1665 года) Геррит Герритсзоон до 1666 года прозябал на Ямайке, потом совершил самостоятельный поход в залив Кампече и там попал в плен к испанцам. Его выслали в Севилью, откуда он перебрался в Англию, а затем вернулся на Ямайку. По данным Давида Марли, в начале 1668 года Роки приобрел у французского флибустьера Франсуа Олоне 12-пушечную испанскую бригантину и стал ее капитаном; его первым помощником был Йеллес де Лекат. Отправившись к побережью Никарагуа, Роки повстречал там флотилию Моргана и присоединился к ней.

Портобело, избранный целью похода, в рассматриваемую эпоху был одним из богатейших портов Испанской Америки. Ранее он дважды подвергался нападениям английских корсаров: в 1596 году, когда город еще только строился, его сожгли участники экспедиции Фрэнсиса Дрейка, а в 1601 году Портобело неожиданно захватил и ограбил отряд капитана Уильяма Паркера.

Эксквемелин отмечал, что «после Гаваны и Картахены этот город, пожалуй, самый значительный из всех городов, заложенных испанским королем в Западных Индиях. Он защищен двумя крепостями, которые расположены у самого входа в гавань и могут отразить атаку любого корабля. В них всегда постоянный сильный гарнизон — триста солдат. В городе около четырехсот коренных жителей, кроме того, там живут и купцы, дожидаясь, пока нагрузят их корабли. Однако почва в этих местах постоянно выделяет испарения, и поэтому климат не очень-то здоровый, и купцы охотнее живут в Панаме, хотя их склады находятся в Пуэрто-Бельо и там работают их служащие. Из Панамы на мулах туда привозят серебро к прибытию испанских галеонов и кораблей, доставляющих негров».

Информация Эксквемелина нуждается в корректировке. Город расцветал, становился многолюдным и усиленно охранялся лишь с приходом туда «серебряного флота» («галеонов Тьерра-Фирме», или «галеонов Материка»), а это случалось нечасто — один раз в два-три года. Последний раз галеоны заходили в Портобело под командованием генерала дона Андреса Давалоса в 1667 году, а очередной визит «серебряного флота» состоится лишь в 1669 году. Таким образом, Морган запланировал свое нападение в то время, когда город меньше всего походил на оживленную ярмарку, да к тому же в начале дождливого сезона. Главным информатором флибустьерского адмирала стал индеец из Портобело, хорошо знавший реальное положение вещей и степень защищенности города.

Портобело располагался в глубине красивой бухты, на ее южной стороне, и не имел оборонительных стен. В нем насчитывалось полторы сотни домов, имелись две площади, две церкви, здание королевского казначейства, в котором находилась также резиденция губернатора, госпиталь Сан-Хуан-де-Дьос, монастырь Ла-Мерсед, склады и стойла для мулов, доставлявших сокровища из Панамы для погрузки их на галеоны «серебряного флота». По данным Питера Эрла, постоянных жителей здесь было сравнительно немного: несколько десятков испанцев да сотня мулатов, негров-вольноотпущенников и рабов. Главными оборонительными рубежами были две крепости, построенные на южной и северной сторонах бухты. На южной стороне, к западу от города, возвышалась крепость Сантьяго. В ней, по документам, должно было быть 32 пушки и 200 солдат гарнизона. На северном берегу стояла небольшая крепость Сан-Фелипе, вооруженная двенадцатью пушками; ее гарнизон должен был насчитывать 100 солдат. Ни одно судно не могло беспрепятственно проникнуть в гавань, поскольку сразу же попадало под перекрестный огонь упомянутых крепостей.