Знание иностранных языков открыло Андрею Ивановичу возможность продолжить службу в России во внешнеполитическом ведомстве: в 1708 г. он был определен переводчиком Посольского приказа. «Толмач» пришелся ко двору и с 1710 г. стал быстро подниматься по служебной лестнице; в этом же году он получил первое серьезное поручение, позволившее ему проявить свои способности при его исполнении: он был отправлен к польскому королю с извещением о взятии Риги русскими войсками, а также к прусскому и датскому дворам с целью убедить их принять более активное участие в войне против Швеции.

В 1711 г. Остерман участвовал вместе с П. П. Шафировым в заключении Прутского мирного договора с Турцией и получил звание тайного секретаря. В последующие годы ему доверяют поручения, требовавшие умения самостоятельно принимать решения: в 1713 г. он был отправлен в Берлин не в качестве курьера, а переговорщика, который должен был ориентироваться во время переговоров в ежеминутно менявшейся ситуации и самостоятельно находить достойный выход из нее. В 1715 г. Остерман в звании Канцелярии советника отправился в Голландию, якобы «для осмотрения нового в ботанике изобретения», а на самом деле для исполнения поручений князя Б. И. Куракина, в руках которого находилось руководство внешнеполитическими делами с европейскими странами.

Надо полагать, что Андрей Иванович успешно справлялся со всеми поручениями, так что в 1717 г. он назначается вторым уполномоченным на Аландский конгресс для мирных переговоров со Швецией. Первым уполномоченным значился генерал фельдцейхмейстер Я. В. Брюс, но главным переговорщиком фактически был А. И. Остерман.

Многие годы А. И. Остерман находился в приятельских отношениях с вице канцлером П. П. Шафировым и в эти годы пользовался его покровительством. Андрей Иванович с Аландского конгресса отправлял Шафирову множество частных писем, в которых откровенно делился своими впечатлениями от общения со шведскими уполномоченными, сообщал разнообразные наблюдения, о которых было непристойно писать в официальных донесениях.

Ко времени открытия Ништадтского конгресса в 1721 г. отношения Остермана с Шафировым уже были испорчены. Тому свидетельство – прекращение отправки Остерманом частных писем Шафирову с Ништадтского конгресса. Отношения между ними стали открыто враждебными в следующем, 1722 г., когда во время конфликта между А. Д. Меншиковым и П. П. Шафировым А. И. Остерман открыто поддержал Меншикова и в его лице приобрел нового покровителя.

У подножия трона после кончины Петра Великого и в годы царствования Екатерины I и Петра II самым могущественным вельможей был А. Д. Меншиков, в руках которого при неграмотной императрице, а затем и при малолетнем императоре сосредоточивалась огромная власть. Покровительство Меншикова Остерману выразилось в том, что он ввел его в состав высшего правительственного учреждения, каким стал учрежденный в 1726 г. Верховный тайный совет.

Меншиков полагал, что в лице Остермана он обрел верного слугу, но не учел способности Андрея Ивановича изменять своим покровителям, проявляющейся, когда он чувствовал, что позиции патрона слабеют. Остерман легко приносил свою совесть в жертву карьерным выгодам. Остерман, как мы видели, совершил предательский поступок по отношению к своему покровителю Шафирову. Такой же предательский поступок он совершил позднее и в отношении своего нового благодетеля Меншикова, не без его активного участия оказавшегося в Березове.

Умение лавировать и строгое следование одному из главных правил, которые А.