Подойдя к Фермопилам, Леосфен по достоинству оценил работу, проделанную Птоломеем за столь короткое время. Лобовой штурм возведенных македонцами укреплений мог обернуться для греков серьезными потерями, после которых продолжение похода на север было под большим вопросом. Единственным выходом была высадка десанта с моря в тыл армии Птоломея, но имевшихся в распоряжении Леосфена кораблей было недостаточно для осуществления подобной операции.

Длительное топтание на месте было крайне опасным для войск освободительной коалиции. Не видя быстрого результата, греческие полисы могли отозвать своих воинов для решения иных задач, что было привычным явлением для Эллады. Леосфен уже отправил письмо ареопагу с просьбой отозвать корабли от пролива, для штурма Фермопил и тут, один из его командиров вспомнил историю о тайной тропе, что помогла персидскому царю Ксерксу, обойти заслон спартанцев и перебить их.

После недолгих расспросов, местные пастухи показали Леосфену дорогу в тыл македонской армии и в одну из дождливых ночей, стратег послал отряд в триста человек для повторения деяния персов. Вооруженные только мечами и луками, воины смело двинулись по горной тропе, грозившей им ежеминутной смертью. В случаи успеха, каждому из них была обещана награда. Тому же, кто первым выйдет в тыл противнику, Леосфен пообещал немедленно выдать талант золота.

Посулы стратега были щедрыми, но этой ночью, судьба смотрела в другую сторону, а не на греков. Пройдя уже больше половины пути, лазутчики наткнулись на македонскую заставу, к которой не удалось подобраться незаметно. Идя по узкой тропе, один из воинов оступился и, сорвавшись вниз наделав много шума.

Стоявшие на посту стражники всполошились, зажгли факелы и в их свете увидели крадущегося врага. Завязалась яростная схватка. Из-за узости тропы, греки не могли воспользоваться своим численным превосходством, вынужденные атаковать только по двое. Укрывшись щитами и выставив вперед длинные, тяжелые копья, македонцы сбросили вниз не один десяток противников, не позволяя врагу приблизиться и начать рукопашную схватку.

Темнота не позволяла греческим лучникам в полную силу использовать свои луки. Не имея опыта стрельбы по звуку, греки опустошали свои колчаны с минимальной для себя пользой. Когда же застава македонцев была уничтожена, и воины взошли на гору, выяснилось, что продолжить продвижение вперед невозможно.

На соседней вершине, где находилась вторая, более многочисленная и хорошо укрепленная застава македонцев уже горели огни. Разбуженные шумом разгоревшейся схватки, воины Птоломея ждали врага во всеоружии.

Из-за того, что среди сорвавшихся в пропасть людей был проводник, греки не имели возможности обойти заставу, и вынуждены были вновь атаковать её в лоб. Но как только они стали подниматься по тропе, на них обрушился град камней и копий, который в одно мгновение смел в пропасть пятерку идущих первыми воинов. На этот раз, склоны горы были ещё круче и, штурмуя их, отряд мог полностью погибнуть, но не выполнить своей задачи.

Как бы ни велико было желание воинов прослыть освободителями отечества от македонского рабства, но они были вынуждены отступить.

Обозленный неудачей, Леосфен приказал атаковать проход на следующий день. Выстроившись в шеренгу, под прикрытием лучников, греческие гоплиты смело двинулись на штурм укрепления. Гонимые жаждой отмщения за свою некогда попранную свободу, они храбро шли атаковать ненавистных македонцев, спрятавшихся подобно трусам, за частокол палисадника и каменную стену, полностью перегородивших проход.

Приблизившись на пролет стрелы, гоплиты образовали черепаху и под прикрытием щитов двинулись на штурм. Идущие в первых рядах воины, были вооруженные большими топорами. С их помощью они разрушили деревянный частокол палисада и открыли дорогу солдатам тащивших два больших ручных тарана.

Тем, кто первыми доставил это разрушительное орудие к легендарной спартанской стене, не повезло.