Святослав Всеволодович первое время после возвращения Игоря тоже не был заметен как ратоборец. В 1186 году он строил в Чернигове церковь Благовещения — очевидно, призывая на русские полки вышнюю помощь. Однако одновременно с благочестивыми делами киевский князь и его брат Ярослав затеяли новую политическую интригу. Столкнувшись впервые за десятилетия с действительно масштабным и неуправляемым с Руси половецким нашествием, Святослав осознал всю ничтожность сил нынешнего Киевского княжества, которая была ясна и автору «Слова». Великому князю требовалось расширить свое влияние. Взоры Святослава вновь обратились к Рязани. Здесь в семействе Глебовичей в очередной раз началась распря, и Всеволод Большое Гнездо опять готовился к походу против непокорного Романа, зятя Святослава. Интересы Святослава совпадали здесь с интересами Ярослава, который вполне разделял его желание вернуть Рязанщину под власть черниговского дома.

Весной 1186 года братья Всеволодовичи отправили к Всеволоду Юрьевичу представительное посольство из бояр во главе с черниговским епископом Порфирием, которое должно было заступиться за рязанцев и убедить Всеволода заключить мир. Убежденный ростовским епископом Лукой, Всеволод согласился и отправил Порфирия в Рязань уже с собственными послами. Но Порфирий, имевший тайное поручение от киевского князя, повел с Глебовичами переговоры, убеждая не повиноваться Всеволоду и, вероятно, положиться на поддержку черниговской родни. Однако в последнем он не преуспел — Всеволод прознал об интриге, и архиерей «со срамом и бесчестьем» бросил посольство и спешно вернулся в Чернигов. Первым желанием Всеволода было послать за епископом погоню; но потом владимирский князь, «положившись на Бога и Святую Богородицу», придумал иной ход. «Гнездо» у него уже было поистине большое, и его птенцы могли по-своему послужить отцовскому делу.

Одиннадцатого июля 1186 года в Чернигове состоялось бракосочетание: дочь Всеволода Юрьевича Всеслава (возможно, в крещении ее звали Евпраксия) стала женой Ростислава, сына Ярослава Всеволодовича. Со стороны невесты на свадьбе присутствовали свояк и соратник Всеволода Ярослав Владимирович, периодически княживший в Новгороде Великом, и Давыд Юрьевич из Мурома. Последний сам находился в свойстве с черниговцами, а в рязанском конфликте муромские Юрьевичи однозначно держали сторону Всеволода. Так что, вероятно, свадьбой дело и было решено — с Черниговом, но не с Рязанью; на нее Всеволод в конце года уже невозбранно пошел войной.

А с половецким нашествием всё равно надо было что-то делать, и киевскому князю с братом пришлось действовать самим. Весной 1187 года стало известно, что половцы стоят в среднем течении Днепра, у брода Татинец. Святослав и Рюрик быстрым маршем, не взяв обоза, выступили против них. По пути к ним присоединился Владимир Глебович Переяславский. Он вновь попросился возглавить передовой полк из своих дружинников и «черных клобуков», но на этот раз уже сам Святослав стал возражать, желая прославить кого-то из своих сыновей. Рюрику и киевским боярам с трудом удалось убедить великого князя. Однако среди «черных клобуков», по замечанию летописца, приходившихся половцам «сватами», вновь проявилось двурушничество — неприятеля предупредили о приближении князей. Половцы быстро переправились на левый берег Днепра и ушли в степь. Начиналось половодье, у князей не было достаточно припасов, и они вернулись ни с чем. На обратном пути разболелся Владимир Глебович. Возможно, он так и не оправился от позапрошлогодних ран. В Переяславль его уже внесли на носилках. 18 апреля 1187 года переяславский князь умер.

Кончаку же события 1185 года позволили распространить свое влияние на степное Поднепровье. Он превращался в настоящего хозяина европейских степей. Летом он вторгся в Поросье, которое Святослав передал во владение своему черниговскому брату. Впоследствии хан еще не раз совершал туда набеги.