Святослав не мог мириться с такой дерзостью. Зимой 1187/88 года, ранней и на редкость лютой, он вновь позвал Рюрика идти на половцев. Тот предложил повторить опыт прежних, до нашествия, лет: «Ты, брате, езжай в Чернигов, соединись со своей братией, а я здесь со своей». Сначала всё и впрямь складывалось успешно. Ольговичи не отказались от похода. Пошел ли Игорь — из летописного сообщения непонятно, но думается, что скорее нет. Но Ярослав в этот раз привел свой полк. Князья с войском двинулись по льду Днепра — берега занесло непроходимым снегом. Войска беспрепятственно прошли Днепром вглубь степи и достигли реки Снепород (нынешней Самары). Здесь удалось захватить половецкую сторожу и узнать, что зимуют кочевники в стороне от реки, у Голубого леса. Оставалось только захватить их.

Но тут опять начался княжеский разлад. «Не могу идти дальше от Днепра, — заявил Ярослав Всеволодович, — земля моя далеко, а дружина моя изнемогла». Рюрик, напротив, призывал Святослава: «Брате и сват! Этого-то мы у Бога и просили — весть нам, что половцы все лежат за полдня. Если кто раздумывает и не хочет идти, так мы двое до этих мест ни на кого не смотрели, а что нам Бог давал, то и брали». Святослав вроде и был с ним согласен, но ослабления рати не хотел, а потому ответил: «Я-то, брате, готов всегда и ныне! Но пошли к брату Ярославу и понуди его, чтобы поехали все». Рюрик принялся убеждать Ярослава: «Брате, не стоило тебе устраивать смятение! Весть правая, что вежи половецкие все за полдня — невеликий путь. Брате, кланяюсь тебе: ради меня пройди полдня, а я ради тебя и дни проеду». «Не могу же я ехать один, — отрезал Ярослав, — полк-то мой пеш. Вы бы мне дома поведали, докуда идти». Тем дело и кончилось. Все убеждения и возражения Рюрика пропали втуне. Святослав, разрываясь между стремлением покончить со степняками и нежеланием терять поддержку брата, в конце концов принял решение повернуть восвояси.

Видимо, недаром после этого эпизода Рюрик решил укрепить связи с Ольговичами. 24 июля 1188 года, через несколько дней после бракосочетания его сына с дочерью Всеволода Большое Гнездо, Рюрик отдал дочь Ярославу за Святослава, сына Игоря Новгород-Северского. В доме Игоря тоже справили одну за другой две свадьбы, ибо переговоры с Кончаком, наконец, завершились успешно: Владимир Игоревич вернулся к отцу — причем не один, а с женой, дочерью хана, и рожденным от нее сыном Изяславом. Молодых немедленно обвенчали. Тогда же, очевидно, крестили их сына — по основанному на Любечском синодике предположению, именем Филипп.

Союз со Степью был скреплен заново. Вскоре (не позднее 1191 года) вернулся в свой Трубчевск и Всеволод Святославич. Кончак и Игорь теперь действительно были сватами, как и Игорь с Рюриком. Время показало, что Игорь в согласии с политикой Киева не отказался от сведения счетов в Степи, как и Кончак — от полюбившихся ему набегов в Поросье. Но друг с другом они больше никогда не воевали — вполне достойный выход из положения в эпоху, когда личные интересы, связи и обязательства аристократов стояли выше всякого «патриотизма». Сын Кончака, шурин Владимира, в какой-то момент принял крещение и стал зваться Юрием — очевидно, что в связи с крестильным именем Игоря. Не исключено, что Игорь был его крестным отцом.

Тем временем Святослав и Рюрик не оставляли мыслей о войне со Степью. Зимой 1188/89 года они послали в набег на левобережные кочевья воеводу Романа Нездиловича с «черными клобуками». В то время днепровские половцы, не опасаясь нападения со стороны вечно спорящих русских князей, ушли воевать на Дунай на стороне восставших против византийцев болгар. Кочевья остались почти без охраны. Роман захватил их и возвратился «со славой и честью великой».

Такие набеги Святослав рассматривал как разведку боем — конечно, он продолжал думать о большом походе.