Юрий, возобновивший войну на Волыни, не был готов лично заниматься черниговскими делами. Встретившись у Заруба вместе с Изяславом и Святославом Ольговичем с половецкими ханами и заключив с ними соглашение, он передал «многое множество» половцев Изяславу. С этими силами тот двинулся к Березову, где закрепился Святослав Всеволодович. Святослав же Ольгович в этом походе не участвовал, а провожал свата в Киев. Мятежные племянники были вынуждены бежать в смоленские земли, Изяслав преследовал их. Наконец младшие Святославы запросили пощады. В лагерь Изяслава у Мстиславля прибыл Святослав Ольгович, и дядья заключили с племянниками мир. Святославу Владимировичу оставили Вщиж, а Святославу Всеволодовичу — его владения.

Однако союз между Юрием и черниговскими князьями долго не продержался. Зимой 1156/57 года великий князь выступил в поход на Волынь. Изяслав Давыдович и Святослав Ольгович, которым он сам выделил на западе города, просились идти с ним. Однако Ярослав Галицкий, зять Юрия, заподозрил черниговцев в желании самим присвоить Владимир-Волынский, давнюю «отчину», где княжили и Святослав Ярославич, и Олег «Гориславич». Тесть, разделявший эти опасения, чернигово-северских князей с собой не взял. Для Изяслава это было достаточным поводом к ссоре. Когда он узнал, что близ Чернигова перевозят плененного Юрием Ивана Берладника, которого великий князь сначала хотел выдать галицкому зятю, а потом передумал, то велел перехватить узника. Прославленный изгой и наемный военачальник был освобожден и доставлен в Чернигов, где обрел приют.

Ранней весной Изяслав Давыдович снесся со смоленским Ростиславом Мстиславичем, с так и непобежденным волынским Мстиславом Изяславичем и со Святославом Ольговичем. Князья договорились о мире и доверии, после чего Изяслав призвал совместно выступить против Юрия. Святослав, однако, вновь отказался идти на свата: «Крест целовал я к нему, и не могу без вины на него встать». Но у Изяслава теперь уже были и иные союзники — он договорился о совместном выступлении со «Мстиславовым племенем». На помощь черниговскому князю из Смоленска двинулся Роман Ростиславич, а из Владимира-Волынского выступил Мстислав Изяславич.

До войны, однако, не дошло. Перед самым выступлением в поход к Изяславу прибыло посольство из Киева. «Иди, княже, в Киев, — звала киевская знать, — Юрий умер». Изяслав «прослезился и руки воздел к Богу». «Благословен Господь, — провозгласил черниговский князь, — что рассудил меня с ним смертью, а не кровопролитием». Впрочем, смерть Юрия, скорее всего, была все-таки связана с назревавшей войной. Великий князь разболелся после пира у киевского боярина Петрилы и через четыре дня отдал Богу душу. Произошло это 15 мая 1157 года. Горожане и жители Киевской земли сразу же восстали против великокняжеских чиновников, повсеместно истребляя «суздальцев». Среди этой смуты Изяслав Давыдович 19 мая вошел в стольный город и занял престол.

В Чернигове Изяслав оставил племянника, Святослава Владимировича, придав ему собранное для похода войско. Естественно, Святослав Ольгович заподозрил привыкшего действовать без оглядки на законы и мораль кузена в стремлении сохранить Чернигов за Давидовичами. Узнав о вокняжении Изяслава, Святослав Ольгович взял своего племянника Святослава Всеволодовича и с войсками прибыл под стены Чернигова. Святослав Владимирович отказался впустить тезок-сородичей в город, подтвердив тем их худшие подозрения.