День 27 сентября ознаменовался перебранкой между двумя «генералиссимусами», стоявшими на противоположных берегах реки: «вычитали друг другу неправды и ссоры, чего ради сия тяжелая война и от кого началась, причитая друг другу причины». Перебранка дошла «до слов яростных», за которыми началась стрельба из ружей со стороны И.И. Бутурлина, на которую Ф.Ю. Ромодановский ответил пальбой фанатами из мортир.

В этот же день, 27 сентября, состоялся поединок между двумя представителями противостоявших сторон: он начался выстрелом из пистолета представителя лагеря Ромодановского, в результате которого «храбрый муж» Бутурлина испугался и пустился наутек; за ним гнался такой же муж Ромодановского и стегал его плетьми до тех пор, пока тот не укрылся в обозе.

На следующий день, 28 сентября, армия Ромодановского, несмотря на противодействие Бутурлина, переправилась на правый берег Москвы-реки. 29 сентября было заключено тревдневное перемирие, использованное Ромодановским для расположения своих войск в боевой порядок. 30 сентября «генералиссимусы» встретились еще раз; снова началась брань, посыпались «слова досадительные», так что Иван Иванович, вынув пистолет, вопреки «кавалерским обычаям» в князя Федора Юрьевича стрелял, «но никакого зла ему не сотворил». После этого началось сражение: хотя из ружей стреляли холостыми патронами, а в артиллерии при пальбе были использованы глиняные ядра, на поле боя 45 человек получили ранения и ожоги.

Утром 1 октября по случаю праздника Покрова Богородицы было объявлено перемирие, но после полудня Ромодановский вывел из лагеря пехотные полки: Преображенский, Семеновский, Лефортов и Гордонов и, построив их в ста саженях от Бутурлинского укрепленного городка, предпринял осадные работы. 2 октября работы продолжились, причем Бутурлин пытался им помешать, совершая вылазки из города. Гордон описал действия сторон так: «Около трех часов между тем как мой полк стоял на правом крыле, вышли стрельцы в большом числе из своего лагеря и устремились прямо на меня, чем я был побужден перестроить мой фронт направо. Мой фронт состоял из пяти рот и одной роты гренадер, две роты находились в резерве, а остальные роты были в лагере. После получасовой битвы стрельцы стали подаваться назад. Когда мы начали стрелять, они отступали, а мы наседали на них. Это продолжилось в течение часа, пока они не были отогнаны на значительное расстояние к великому удовольствию его величества».

Осажденные прибегли к хитрости — они стали поливать пехоту Ромодановского водой из медных труб, с тем чтобы подмочить порох и сделать невозможным использование ружей и гранат. В ответ на это бомбардиры и сержанты Преображенского полка опустили большую трубу в Москву-реку и стали поливать стрельцов, стоявших на валу, вынудив их разбежаться. Бутурлин сделал очередную вылазку, которая, впрочем, не привела к прекращению осадных работ. Во время этой вылазки произошло очередное сражение бичами между «генералиссимусами», причем Бутурлин после продолжительного поединка должен был отступить. В этот день Лефорт давал обед в честь святого Франциска — своего небесного покровителя. Во время обеда было решено взять городок стрельцов штурмом. «Около 3 часов, — записал Гордон в «Дневнике», — мы выступили, неся с собой фашины и доски, чтобы заполнить рвы и накладывать на них мосты, а также везли на двух повозках воспламеняющиеся предметы, чтобы зажечь вал».