Пятого октября войска прибыли в Черкасск, городок в низовьях Дона, где был устроен склад для хранения припасов, предназначавшихся для похода в следующем году. В Черкасске полки Гордона и Лефорта стояли неделю и затем двинулись в путь.

Из Черкасска Петр отослал письмо руководителю Посольского приказа Льву Кирилловичу Нарышкину с повелением отправить послание к цесарю (австрийскому императору) с просьбой прислать инженеров, умеющих делать подкопы и взрывать мины: «Для Бога к цесарю вели отписать с прошением о инженерах и о иных мастерах, чтобы к весне хотя б 6 человек, а хорошо б 10. И буде поопасутся отпуску, и ты вели в грамоте доложить, что по окончании того лета, в котором они призваны будут, не задержав, им будет свобода». Как видим, царь уже тогда был озабочен планами кампании следующего года. Он не сомневался в том, что новая война завершится к лету, и надобность в инженерах отпадет. Петр умел извлекать уроки из допущенных ошибок. Он держал в голове неудачные попытки сделать бреши в крепостных стенах, неудачно взорванные мины, которые не причинили никакого вреда неприятелю, но навредили его собственным войскам, и понимал необходимость в квалифицированных специалистах.

Путь от Черкасска до Валуек оказался крайне тяжелым — неожиданно грянули морозы, пошел снег. Из «Дневника» Гордона явствует, что даже ему, генералу, довелось испытать неудобства пути. 16 октября он занес в «Дневник»: «Была очень неприятная холодная погода. Несколько дней меня мучила простуда. Когда я лег спать, я почувствовал себя совсем плохо. Всю ночь у меня был чрезвычайный жар, а под утро пот. Несмотря на то, я встал, потому что у меня никого не было, кому бы я мог поручить распоряжение обозом и маршем». 17 октября: «Рано пошли мы далее, но была очень дурная погода со снегом, градом и ветром прямо в лицо. Около 10 часов я почувствовал себя так нездоровым, что был более не в состоянии сидеть на лошади; я слез и лег в свою повозку».

Об этом же сообщал и Лефорт брату Ами: «Возвращаясь, мы провели тринадцать недель в степях, где страдали от больших холодов и снега». Во время отступления Лефорт упал с лошади и сильно ушиб бок о камень; началась болезнь, оказавшаяся мучительной и преследовавшая его до конца жизни.

Отступать приходилось по безлюдной, безлесной и безводной степи. Войска были лишены воды и возможности обогреваться кострами в ночные часы. Вместе с армией лишения переживал и Петр. Лишь 1 ноября армия подошла к первому населенному пункту — Валуйкам. Далее путь был не столь тяжелым — войска двигались по обжитым местам, вдоль сел и городов. Только теперь Петр покинул армию и поспешил в Москву.

В письмах царя московским приятелям в октябре—ноябре 1695 года, когда неудача похода стала очевидной, читатель не найдет никакой информации о событиях под Азовом. Царь ограничивался упоминанием, что генералы Головин, Гордон и Лефорт пребывают «в добром здоровьи». Лишь в письме к Ф.М. Апраксину, отправленном из Москвы в Архангельск, Петр впервые известил корреспондента о неудаче первого Азовского похода, причем лапидарным текстом без каких-либо подробностей, но в ироническом ключе: «По возвращении от невзятия Азова, с консилии господ генералов, указано мне к будущей войне делать галеи (галеры. — Н.П.), для чего удобно быть шхинтимерманом всем от вас сюды». Речь шла об отправке корабельных мастеров из Архангельска в Москву. Это было первое проявление заботы о построении в Воронеже военных кораблей, необходимых для блокады Азова с моря и взятия крепости. Таков был еще один урок, извлеченный из неудачи первого Азовского похода.