Передовой отряд посольства выехал из Москвы 2 марта 1697 года. Это был обоз, нагруженный соболиной казной, золотыми монетами, «и солдаты и со всем посольским нарядом и платьем и другими важными припасами». Царь и великие послы задержались на несколько дней. 9 марта Лефорт давал прощальный пир, после которого Великое посольство выехало из Москвы.

О продвижении посольства к месту своего назначения мы узнаём из писем Петра, а также из Походного «Юрнала» (то есть журнала), регистрировавшего перемещение посольства из одного пункта в другой. В «Юрнале» от 9 марта читаем: «С Москвы марта 9 числа генерал Лефорт, собрався со всем обозом, поехали в путь и ночевали в селе Никольском. День был красен, а ночь была с небольшим ветром». В Никольском царь распрощался с оставшимися в Москве друзьями, дав им последние наставления о том, как поступать в его отсутствие.

Путь на Запад проходил по обычному маршруту: Тверь, которую достигли 11 марта, Новгород, куда прибыли 17-го числа, Псков. 24 марта посольство достигло пограничного пункта — Псково-Печерского монастыря. Далее начиналась территория Лифляндии, которая в то время находилась во владении Швеции.

Двадцать пятого марта Великое посольство пересекло границу. От рижского генерал-губернатора Эрика Дальберга был затребован посольский корм, но тот сетовал, что его не известили о численном составе посольства и, соответственно, о количестве продовольствия и подвод, которые надо заготовить. «Только извещаю, — писал губернатор, — что во всей Лифляндии большой неурожай, и великие послы, надеюсь, удовольствуются тем, что сыщется».

Посольство было торжественно встречено в Риге. Петр, похоже, остался доволен оказанным приемом. 1 апреля он делился своими впечатлениями в письме к Виниусу: «…Приняты господа послы с великою честию; при котором въезде была из 24 пушек стрельба, когда в замок вошли, и вышли». Однако посольству пришлось задержаться в городе. «Двину обрели еще льдом покрыту, — писал в том же письме Петр, — и пешие ходят, а саньми еще последний пеший день ездят; и для того принуждены здесь некоторое время пробыть».

Пребывание Великого посольства в Риге, напротив, оставило у царя самое неблагоприятное впечатление. Чувство радости сменилось досадой и огорчением. Проявив при встрече любезность, администрация города в то же время грубо запретила русским поближе познакомиться с крепостными сооружениями. Один из инцидентов напрямую коснулся Петра. Располагая временем, он проявил любопытство, показавшееся губернатору подозрительным: с возвышенности стал снимать план хорошо просматриваемой внутренней части крепости. Караульный попросил любознательного царя и его свиту удалиться, угрожая применением оружия. Рижский губернатор Дальберг потребовал от Лефорта, чтобы тот воспретил москвитянам вольности, не позволительные ни в одной стране. Лефорт убедил царя отказаться от намерения глядеть на крепость в зрительную трубу и делать чертежи.

Другой повод к недовольству дали рижские купцы. Воспользовавшись тем, что сани надлежало менять на повозки, и используя безвыходное положение посольства, стремившегося во что бы то ни стало избавиться от саней, они давали за них крайне низкую цену. В письме тому же Виниусу, отправленном 8 апреля, в день отъезда из Риги, царь сетовал: «Сегодня поехали отсель в Митоу; а жили за рекою, которая вскрылась в самый день Пасхи.