Сначала по возращении обратился к подруге своей юности, обворожительной Александре Оболенской, которая так хороша, когда, танцуя, склоняет головку немного набок. Льва сердило, что она замужем, но сам не отходил от нее, намеками говорил о своих муках, та делала вид, что не понимает их. «Положительно, женщина, более всех других прельщающая меня», – появляется запись 6 ноября, «Александрин держит меня на ниточке, и я благодарен ей за то. Однако по вечерам я страстно влюблен в нее и возвращаюсь домой полон чем-то – счастьем или грустью – не знаю» (1 декабря), «Все-таки я люблю и глуп с ней» (4 декабря). Тем не менее, тогда же, 4 декабря, отмечает, что Екатерина Тютчева, дочь поэта, была как никогда мила с ним. Накануне Нового года она начинает «спокойно нравиться» ему, 1 января 1858 года – «Катя очень мила», седьмого – «Тютчева вздор!», восьмого – «Нет, не вздор. Потихоньку, но захватывает меня серьезно и всего», девятнадцатого – «Занимает меня неотступно», двадцатого – «Все-таки я знаю, что я только страстно желаю ее любви, а жалости к ней нет», двадцать шестого – «Шел с готовой любовью к Тютчевой. Холодна, мелка, аристократична. Вздор!», восьмого марта – «Был у Тютчевой, ни то ни се, она дичится», тридцать первого марта – «Тютчева мне решительно не нравится». Через несколько месяцев он найдет ее некрасивой и холодной, но все же будет задаваться вопросом, не следовало ли «без любви спокойно жениться на ней». Одновременно Толстой продолжает вздыхать по княжне Львовой, которая ему очень понравилась в Париже и несколько меньше в Дрездене. Его также интересует княжна Щербатова, кажется, он никогда не видел подобной свежести.

Но как бы ни менялись его симпатии – к замужним женщинам и молоденьким девушкам, только одна из них занимала его сердце – «бабушка», Александра Толстая. Она проездом была в Москве, и Лев без конца навещал ее, беседовал с нею, находил ее «отличной», «единственной», потом, взглянув на нее трезвым взглядом, с ледяной жестокостью отмечал: «Александрин Толстая постарела и перестала быть для меня женщина». Что, впрочем, не мешало на следующий день вновь с удовольствием с ней видеться. Он проводил ее до Клина, на несколько дней заехал к княжне Волконской, двоюродной сестре своей матери. Когда Александра уехала в Петербург, в нем снова вспыхнул огонь, погасший было в ее присутствии. В Пасхальный понедельник 24 марта он пишет ей: «Христос воскрес! милый друг бабушка!..мне так что-то хорошо на душе, что не могу не поговорить с Вами. Когда у меня в душе беспорядок, я при Вас и заочно стыжусь Вас, когда же, как теперь, – не слишком дурно, чувствую в себе храбрость смотреть Вам прямо в лицо и спешу воспользоваться этим… Откуда у Вас берется эта теплота сердечная, которая другим дает счастье и поднимает их выше? Какой Вы счастливый человек, что можете так легко и свободно давать другим счастье… Как ни смотришь на себя – все мечтательный эгоист, который и не может быть ничем другим. Где ее взять – любви и самопожертвования, когда нет в душе ничего, кроме себялюбия и гордости?.