Каждый раз, приступая к новой деятельности, он испытывал потребность написать трактат по интересующему вопросу. На смену труду, посвященному музыке, пришел написанный по-французски о гимнастике – в его распорядке по утрам упражнения на развитие гибкости, затем настал черед работы о картах, ведь проиграно было немало. Можно было бы заняться и бытописанием цыганок, так как с некоторых пор Лев навещал цыганский хор в Туле. Расстояние от Ясной до города было небольшим, дорога хорошая. Официально ездил туда время от времени по делам, будучи приписан канцелярским служащим к дворянскому депутатскому собранию Тулы. На самом деле сбегал с собраний в игорные дома и к девкам. Брат Сергей, разделявший его страсть к цыганкам, был влюблен в певицу Машу Шишкину – девушку семнадцати лет, маленькую, гибкую, с жгучими черными глазами, глубоким голосом. Она стала его любовницей. Выкупив ее за значительную сумму у владельца хора, Сергей мечтал поселить Машу в своем имении Пирогово и порвать со светом, если соседи окажут ей дурной прием.

Лев не был влюблен в какую-то одну цыганку, все они вызывали у него одинаковое восхищение и одинаковое желание. Их хриплое пение волновало его до слез. «Хор замолк вдруг неожиданно, – напишет он в „Святочной ночи“. – Снова первоначальный аккорд, и тот же мотив повторяется нежным сладким звучным голоском с необыкновенно оригинальными украшениями и интонациями, и голосок точно так же становится все сильнее и энергичнее, и, наконец, передает свой мотив совершенно незаметно в дружно подхватывающий хор». Герой «Живого трупа» говорит о пении цыган: «Это степь, это десятый век, это не свобода, а воля… И зачем может человек доходить до этого восторга, а нельзя продолжать его?.. Ах, Маша, Маша, как ты мне разворачиваешь нутро все».

Когда юноша возвращался с этих ночных празднеств, в голове мешался плач гитары, запах дыма, силуэты девушек в цветастых платьях, привкус шампанского, бездонная грусть, желание уйти на край света, полюбить кого-то, умереть, возродиться, напиться чистой воды и вновь вернуться к цыганам. Он записывает в «Дневнике»: «Кто водился с цыганами, тот не может не иметь привычки напевать цыганские песни, дурно ли, хорошо ли, но всегда это доставляет удовольствие; потому что живо напоминает».

Дома Толстой с наслаждением возвращался к тишине, однообразию повседневной жизни, доброму лицу ожидавшей его тетушки. «После дурной жизни в Туле у соседей, с картами, цыганами, охотой, глупым тщеславием, вернешься домой, придешь к ней, по старой привычке поцелуешься с ней рука в руку, я – ее милую, энергическую, она – мою грязную, порочную руку, поздоровавшись, тоже по старой привычке, по-французски, пошутишь с Натальей Петровной и сядешь на покойное кресло. Она знает все, что я делал, жалеет об этом, но никогда не упрекнет, всегда с той же лаской, любовью. Сижу на кресле, читаю, думаю, прислушиваюсь к разговору ее с Натальей Петровной. То вспоминают старину, то раскладывают пасьянс, то замечают предзнаменования, то шутят о чем-нибудь, и обе старушки смеются, особенно тетенька, детским милым смехом, который я сейчас слышу».