Как-то, переживая особо трудный момент с деньгами, этот московский денди решает стать хозяином почтовой станции на пути между Москвой и Тулой, взяв ее в аренду. Он даже предпринимает шаги по получению разрешения на такого рода деятельность. Но несколько недель спустя оставляет эту затею из боязни потерпеть неудачу: овес дорог, а компаньон не слишком надежен. Стыдясь своей праздности, своего «ничтожества», начинает вести в «Дневнике» специальную рубрику о собственных слабостях на манер Бенджамина Франклина. Ежедневно в течение месяца занимается самобичеванием, на каждой странице обвиняя себя в тщеславии, самонадеянности, аффектации, лени, трусости, непостоянстве, необдуманности, подражании, обмане самого себя, торопливости, привычке спорить, слабости энергии, страсти к игре… Одержимый демоном самоанализа, Лев становится одновременно учеником и учителем. Учитель намечает план действий («с 8 до 10 писать, с 10 до 2-х достать денег и фехтовать. С 2 до 6 обедать где-нибудь, с 6 до ночи дома писать и никого не принимать») и делает выговор ученику, если он ему не следует. Ученик признает свои ошибки («Очень собою недоволен… Вел себя ни хорошо, ни дурно…») и обещает в следующий раз вести себя лучше. Ничто так не занимает Толстого, как он сам. «Дневник» – его зеркало, перед которым он гримасничает и ставит себе отметки. Другие интересуют его в связи с тем впечатлением, которое он на них производит. Молодой человек почти счастлив, считая себя средоточием пороков и предвкушая восхитительную работу, выполнив которую станет безупречен нравственно.

С приближением весны он почувствовал воскрешение души. Видя пробуждающуюся природу, говорится в его письме тетушке, хочется и самому чувствовать себя вновь рожденным, сожалея о дурно проведенном времени, раскаиваясь в слабостях, будущее кажется ослепительно прекрасным. Лев спешит забыть товарищей по развлечениям с усталыми лицами, зеленое сукно, сигарный дым, цыган, пустые бутылки и вернуться к тишине природы в Ясную Поляну, где распускаются деревья. Провести Пасху в Ясной вместе с родными! На этот раз там будет и Николай, артиллерийский офицер, который служит на Кавказе и получил отпуск на шесть месяцев.

Николай вернулся 22 декабря 1850 года, Лева тогда же ездил повидать его в Покровское, где должна была родить сестра Мария. Встреча со старшим братом, которого не видел четыре года, поразила его и вспоминалась со смешанным чувством восхищения и недовольства. Николаю исполнилось 27, в своей офицерской форме он казался человеком с большим жизненным опытом, уверенным в себе, спокойным, честным, скромным и достойным уважения. Конечно, не прочь был выпить и повеселиться, по-прежнему сочинял истории, но при этом чувствовалось, что ему пришлось многое повидать, налет скуки лишь усиливал уважение к нему. Он никогда не спорил, никого не осуждал, только улыбался, выражая скептицизм или неодобрение. Младший брат рассчитывал поразить его своим элегантным костюмом от Шарме, тонким бельем и рассказами о ночах, проведенных за игорным столом, в аристократических салонах и у цыган. Николай скривил губы в грустной усмешке и прервал этот разговор. «Он или ничего не замечает и не любит меня, или старается делать, как будто он не замечает и не любит меня», – рассуждал Лев в «Дневнике» 1 января 1851 года. Эта неловкость в отношениях между ними усилилась во время кратких визитов Николая в Москву. Поэтому хозяин Ясной так хотел увидеть его в своем имении, где все напоминало о детстве, чтобы вновь поверить в их взаимную привязанность, и бессознательно ждал от брата совета, поддержки, как в те далекие времена, когда они играли вместе в муравейных братьев.

Полный надежд, 2 апреля 1851 года он отправляется в поместье. Увы! Радость встречи с тетушкой, братьями и сестрой быстро проходит, ему снова скучно, он недоволен собой. «[5 апреля. Пирогово. ] Утром занимался хорошо, поехал на охоту в Пирогово, неосновательно.