Цыганка Катя сидела у него на коленях, напевала его любимую песню «Скажи, зачем» и уверяла, что никогда и никого не любила так, как его. «Я в этот вечер от души верил во всю ее пронырливую цыганскую болтовню, был хорошо расположен, никакой гость не расстроил меня», – будет вспоминать он несколькими месяцами позже. Знакомство с цыганами вызвало желание написать о них рассказ – должно быть, занимательно сочинять историю, заставлять перо двигаться по бумаге… Исписав несколько листков, поменял решение, им овладела мысль о романе, в котором была бы рассказана жизнь тетушки Toinette, ее жертвенность, ее поражения, ее смирение… Но имеет ли он право раскрывать секреты чужой души только из желания создать произведение искусства? И с грустью замечает, что, хотя из жизни тетушки и получился бы прекрасный роман, идею эту надо оставить. Лучше поискать что-нибудь в собственной жизни. Ведь был влюблен в княжну Щербатову, это настоящая удача для писателя, остается только описать действительность. Эта вещь будет называться «История вчерашнего дня». Но светские обязанности помешали ему приступить к делу – снова цыгане, балы, ужины. На костюмированном балу появился в костюме жука… Наконец, начинает писать, но работа идет неровно, персонажи не получаются живыми, стиль тяжел, перенасыщен метафорами. Хотя он уже научился выразить состояние души жестом и взглядом, справляется с внутренними монологами. Теперь хочет попробовать описывать то, что видит. Но как сделать это лучше? Буквы образуют слова, слова – предложения, как же передать чувства? И, недовольный, решает, что ощущал бы себя увереннее, описывая не теперешнюю жизнь, но обстоятельства, которые сделали из него того, кто он есть. Детство было еще так близко. Вспоминая его события, отогревался душой, становился лучше. И вновь работа: строгий распорядок дня, железная дисциплина, гимнастика, созидание. Но и на этот раз порыв быстро угас. Рукопись «Детства» – лишь несколько страниц – была брошена.

Лев решает, что всему виной его беспутная жизнь, она не дает ему писать. Со времени его приезда в Москву карточные долги катастрофически росли. Он уговаривал себя, что сумеет все вернуть за два-три раза, если будет играть по определенной методике, изобретал экстравагантные расчеты, ни один из которых, к несчастью, не удался, вносил в «Дневник» все новые правила: «Менее, как по 25 к. сер., в ералаш не играть», «Играть только с людьми, состояние которых больше моего»…

Надеясь, что сможет поправить свои дела за игрой, тратил все деньги, которые присылали из имения, заложил часы, приказывал рубить лес, пытался заложить каждый гектар своей земли и смиренно выслушивал тетушкины жалобы.

«Дорогая тетенька! – писал он ей по-французски. – Все, что Вы говорите о страсти к игре, справедливо, и часто об этом сам думаю. Поэтому, я думаю, что больше играть не буду, – говорю „думаю“, а надеюсь скоро сказать Вам, что уверен, что не буду играть, но Вы знаете, как трудно бывает отказаться от той мысли, которая долго вас занимала».

Как-то, переживая особо трудный момент с деньгами, этот московский денди решает стать хозяином почтовой станции на пути между Москвой и Тулой, взяв ее в аренду. Он даже предпринимает шаги по получению разрешения на такого рода деятельность.