Левицкий и не пытается скрыть тяжелый и властный характер Полторацкого. Крупные грубоватые черты его лица не смягчены и тенью улыбки. Тяжелый взгляд обращен на зрителей равнодушно и пренебрежительно. Простота не отмеченного никакими государственными наградами камзола подчеркивает скульптурную лепку головы.

Внутренне близка своему мужу и А. А. Полторацкая. Парадное сильно декольтированное платье, пышная прическа с замысловато вьющимся по плечу локоном не смягчают сурового выражения лица человека, лишенного простоты и сердечности. И даже условная схема парадного портрета перестает восприниматься при этой очень определенной и выразительной человеческой характеристике.

Между тем отношения Левицкого с Полторацкими никогда не были просто деловыми или формальными. Художника влекла к Полторацкому любовь к музыке. Среди его друзей со временем окажется и вошедший в кружок Львова талантливейший композитор Яков Козловский, сочинявший торжественные, пользовавшиеся огромной популярностью полонезы, в частности на слова Державина — «Славься сим, Екатерина», «Гром победы раздавайся». И это Левицкий деятельно поддерживает идею обучения всех воспитанников Академии художеств инструментальной музыке. Каждый из ее выпускников должен был овладеть игрой по меньшей мере на двух музыкальных инструментах. Концерты, исполнявшиеся ими в дни академических торжеств, славились в Петербурге и всегда привлекали множество слушателей. Левицкий убежден, что музыка нужна для развития в будущем художнике творческого начала: чем шире его представления о всех существующих видах искусства, тем большие возможности откроются перед ним и в живописи.

Но все же основные связи художника лежат в литературном мире. Об этом говорит то, как много и с какой внутренней отдачей он пишет писателей своих лет. Это один из самых обаятельных по внутренней характеристике портрет кисти Левицкого — Иван Михайлович Долгоруков, черноглазый некрасивый мальчик с кирасой в мундире Семеновского полка. Долгорукова, как и Львова в раннем портрете, здесь можно только предвидеть. Он станет исключительно популярным при жизни поэтом, одаренным актером любительской сцены, автором интереснейших воспоминаний «Капище моего сердца». Пока у мальчика лишь собственные, да и то не слишком определившиеся душевные качества и романтический ореол внука знаменитой Натальи Борисовны Долгоруковой, которой посвятил одну из своих «Дум» Рылеев и воспел в посвященной ей поэме Козлов. Это она шестнадцатилетней девочкой последовала сразу после венчания в «жестокую ссылку» вместе с мужем, бывшим любимцем Петра II, родила в Березове отца поэта и там же лишилась всех родных.

У Ивана Долгорукова чрезвычайно независимый нрав и умение смеяться над собой. Он удивительно некрасив, и товарищи не поскупились на прозвища для него «Губан», «Балкон» за огромную нижнюю губу. Долгоруков отвечает на прозвища стихами:

Но эти черты никак не бросаются в глаза в портрете Левицкого. Художник очень бережно пишет лицо юноши с его сложной и богатой внутренней жизнью, той раскрытостью внешним впечатлениям и вместе с тем независимостью в отношении к жизни, которые здесь говорят о складе характера, позволившего Долгорукову со временем сказать о своих сочинениях:

Портрет написан сразу по приезде Долгорукова в Петербург, куда он перевелся из Московского полка. Мальчик приезжает один, без оставшихся в Москве родителей, и то, что он оказывается в мастерской именно Левицкого, говорит об определенной среде, с которой он был связан. Очень скоро Долгоруков будет привлечен к «малому двору», то есть к окружению Павла, в котором и остается до 1791 года, когда Екатерина находит необходимым его удалить, и Долгоруков получает назначение в далекую Пензу.