Н. И. Дмитриев на портрете Левицкого много старше мальчика Долгорукова, но внутренне эти портреты родственны между собой. В обоих художник пишет будущих, еще не состоявшихся литераторов, одаренность которых он угадывает и умеет передать. Еще только станет писать стихи Долгоруков, еще только сделал первые опыты в литературе и все их уничтожил Дмитриев. Но он дружен с Державиным, и эта внутренняя нить заставляет художника внимательнее приглядеться к новому члену привычного для него кружка друзей. Дмитриев, как и близкий ему Н. М. Карамзин, начинает с переводов с французского. Но портрет, по всей вероятности, написан после первого литературного успеха поэта, очень шумного и сразу же сделавшего имя будущего баснописца широко известным читающей публике, — это опубликованные в «Московском журнале» Карамзина в 1791 году песня «Стонет сизый голубочек» и сказка «Модная жена». Тремя годами позже появится и «Чужой толк».

Эти строки П. А. Вяземского относятся к старику Дмитриеву, но это тот же характер, который рисует и Левицкий. Остроумный, колкий, вспыльчивый, увлеченный спорщик, далекий от малейших проблесков сентиментальности в личной жизни — другое дело его лирические стихи, в большей своей части превратившиеся в чувствительные романсы, повсюду распевавшиеся, ставшие буквально народными, — Дмитриев увлечен не собой и своими точками зрения. Он весь в желании доказать и собственную правоту и услышать возражения собеседника. Дмитриев умеет ценить товарищей своей молодости в литературе, но отдает должное и тем, кто придет в следующих поколениях — от Пушкина, Лермонтова до Гоголя. Левицкий находит для Дмитриева энергичный поворот, нарочито резкое движение откинутой назад головы, ощущение пружиной напрягшегося тела — они также характерны для кипучего, неукротимого нрава Дмитриева, как и открытый искрящийся иронией взгляд удивительно ярких синих глаз. И это образное решение подчеркивается и усиливается общим цветовым решением портрета в холодных голубоватых тонах.

Но и юный Долгоруков и Дмитриев связаны с А. В. Храповицким, которого Левицкий пишет в 1781 году. По-своему Храповицкий в это время тоже еще «будущий». Правда, за его плечами служба, удачно начатая у поддержавшего его Кириллы Разумовского. Он успел перейти в Сенат, но ему бесконечно далеко до той роли и влияния в придворных кругах, которые принесет со временем должность личного секретаря Екатерины и помощника императрицы в ее литературных увлечениях. Храповицкому симпатизируют Завадовский и Безбородко, через которых у него возникает знакомство и с художником. Но у него есть и определенный круг воззрений, на почве которых простое знакомство переходит в дружбу.

Храповицкий наделен незаурядными литературными способностями, с успехом занимается переводами, пишет тексты для вошедших в моду «русских песен». В этом они близки с братом, но в деятельности менее осмотрительного, зато и менее преуспевшего в жизни Михайлы Васильевича роднившие братьев убеждения проявляются гораздо явственнее. Михайла Храповицкий открыто заявляет себя врагом крепостничества и выступает по поводу каждой видимости его смягчения с восторженными одами, вроде «Мыслей по поводу учреждения вольных землепашцев в России» (1801) или «Оды на достопамятное в России постановление о состоянии свободных хлебопашцев высочайшим императора Александра I указом февраля в 20-й день 1803 года». И это не были риторические восторги.