Судьбу своих царевен Прасковья Федоровна благоразумно предоставила на усмотрение Петра, а тот распоряжался племянницами сообразно с планами своей политики. Желания и нежелания царевен не принимались в расчет. Царь, хотя и освободил женщин от теремного заточения, вовсе не склонен был предоставить им право распоряжаться своей судьбой.

Жених для Анны сыскался в лице молодого герцога Фридриха-Вильгельма Курляндского, племянника короля прусского. Петр и король Фридрих решили это дело в октябре 1709 года. Герцогу оставалось только посвататься. Несмотря на явную склонность молодого человека к Шарлотте Брауншвейгской, он принужден был сделать предложение угрюмой царской племяннице — этого требовали государственные интересы. Анне приказано было написать жениху любезное письмо на немецком языке. Вскоре был заключен брачный договор, по которому сверх одежды, данной в приданое, клейнод и прочего, царевне назначалось 200 тысяч деньгами, из которых 160 тысяч заимообразно передавались герцогу на выкуп его заложенных имений. Анна и ее служители могли свободно справлять богослужение, для чего планировалось «устроить одну церковь по греческому украшению». Дети мужского пола должны были воспитываться в «евангелической лютеранской религии», дочери — в греческой. Если бы герцог умер бездетным, его вдова должна была получить «достойное вдовское жилище и замок и по 40 тысяч рублей в год на пропитание».

В августе 1710 года жених в сопровождении фельдмаршала Шереметева прибыл в Петербург и скоро довольно близко сошелся с царской семьей. Вместе с ними он принимал участие во всех пирах, церемониях и празднествах. Государь развлекал Фридриха то фейерверками, то катанием в обществе дам, то гулянками в среде любимых собутыльников. Отказаться от возлияний было невозможно, царь не принимал отказов.

Свадьба была назначена на 31 октября. Невесту окружали мать, сестры, царевны-тетки и знатнейшие русские дамы, все в нарядных немецких платьях. Анна красовалась в белой бархатной робе с золотым шитьем и длинной мантии из красного бархата, подбитой горностаем. Герцог также был в белом, затканном золотом кафтане. Обряд венчания в полотняной походной церкви, поставленной в хоромах Меншикова, совершил архимандрит Феодосий Яновский.

На свадебном пиру царь был очень весел; тост сменялся тостом и каждый сопровождался залпом из пушек, размещенных на плацу и на яхте «Лизетте», стоящей на Неве.

На следующий день Петр явил свой обычный юмор: гостям были предложены два громадных пирога, из которых выскочили две разряженных карлицы, исполнившие менуэт. Тема карликов разрабатывалась и дальше: было совершено шутейное бракосочетание карлы и карлицы. После венчания, разумеется, начался пир. «Трудно представить, какие тут были прыжки, кривлянья, гримасы! Все гости, в особенности же царь, были в восторге, не могли навеселиться и, смотря на коверканье и ужимки 72 уродцев, хохотали до упаду.

Постель новобрачных была устроена в опочивальне Петра: он хотел до конца проследить все явления интересного зрелища», — пишет М. И. Семевский.

Как ни интересно было для любознательного монарха такое наблюдение человеческого естества, результат первой брачной ночи миниатюрных молодых был плачевен. Молодая умерла в страшных мучениях от родов, а муж впал в пьянство и распутство. Также несчастливо завершился брак Анны Иоанновны и Фридриха Курляндского. Отъехав едва 40 верст от Петербурга, молодой герцог скончался. На основании большинства известий он умер от непомерного потребления крепких напитков, которые были ему противопоказаны и которыми так заботливо угощал его сам Петр и все петербургские сановники.