Военные аналитики и историки составили свод просчетов, допущенных при планировании и проведении операции, которые заключались в следующем:

1. Действия воздушно-десантных бригад были разобщены. Созданный воздушно-десантный корпус остался чисто административным объединением, его штаб к планированию операции не привлекался и в ходе операции не десантировался. Командование воздушно-десантными бригадами осуществлял непосредственно командующий фронтом, координирование их действий в ходе операции не предусматривалось.

2. План операции готовился в спешке: 17 сентября появилась директива Ставки, а 19 сентября план уже был готов и утвержден представителем Ставки маршалом Г. К. Жуковым.

3. Разведка будущей полосы действий десанта в должной степени не производилась. Накануне операции на правом берегу были сосредоточены крупные силы противника (5 дивизий, в том числе одна танковая и одна моторизованная), спешно переброшенные на этот участок как наиболее вероятный рубеж выхода советских войск к Днепру. Сосредоточение здесь ударных сил, явно предназначенных для мощного контрудара, наша разведка пропустила. Поэтому вся операция изначально была обречена — вместо засад против вражеских колонн и разгрома подходящих резервов десантникам пришлось вести бой с уже вышедшими на рубежи обороны немецкими ударными резервами.

4. Сроки подготовки операции оказались нереальными — сосредоточение бригад на исходных аэродромах завершилось не 21-го, как предполагалось планом, а 24 сентября, за несколько часов до начала операции.

5. Н. Ф. Ватутин, взявший всю ответственность на себя, объявил о начале операции только в середине дня 23 сентября, причем не командирам частей, которыми руководил непосредственно, а командующему ВДВ. Генералу Капитохину, фактически отстраненному от операции, пришлось срочно выезжать в штаб корпуса и вызывать командиров бригад, чтобы поставить задачи. Те, в свою очередь, спешно разработали задачи подразделениям и довели их до командиров батальонов и рот днем 24 сентября, за несколько часов до посадки личного состава в самолеты.

Время между тем уходило вместе с шансами на успех.

В итоге десантники, которые до последнего не знали, куда летят, где им предстоит выбрасываться с парашютом, а затем вести боевые действия, толком так и не поняли своих задач. Инструктаж проводился уже в полете. «Каждый солдат должен знать свой маневр» — этим универсальным суворовским принципом, как и многими положениями современных уставов, в штабе Воронежского фронта пренебрегли.

6. Отсутствие организации управления после выброски: штабы летели в полном составе, без раций, в отдельных самолетах, связи с подразделениями не имели, запасные группы управления отсутствовали. После приземления некоторые штабы так и не нашли свои подразделения. Другие целиком погибли во время десантирования или оказались выброшенными за десятки километров от плацдарма, порой на восточном берегу.

7. Место высадки десанта не было оборудовано сигналами — подготовленная для этого группа обеспечения по неизвестным причинам выброшена не была.

По данным немецких источников, «в течение суток 25 сентября уничтожены 692 десантника, еще 209 захвачены в плен». Итак, собравшись в группы, независимо от принадлежности к тем или иным подразделениям, десантники действовали изолированно сразу в нескольких районах. К исходу 25 сентября таких групп насчитывалось около тридцати пяти. Чувствуя свою уязвимость, разрозненные группы под руководством своих командиров тут же начали соединяться. В лесу восточнее населенного пункта Грушево заняли круговую оборону около 150 десантников и вели исключительно упорный бой, удерживая занятые позиции. Они принадлежали к 3-й воздушно-десантной бригаде. Все они погибли, уничтожив до двухсот солдат и офицеров противника и несколько танков.

В Каневском лесу действовала самая крупная группа — до шестисот человек.