В отличие от следственных изоляторов, подчиненных МВД, условия в Лефортове выглядели более щадящими: две белые простыни, которые можно было менять в любое время, баня раз в неделю, ежедневная часовая прогулка по тюремному дворику, доброкачественная пища, отличная библиотека, возможность подписаться на любое периодическое издание СССР, отсутствие стрижки наголо, профессиональная и своевременная медицинская помощь.

Со слов известного политического деятеля, Валерии Новодворской, одной из участниц создания «Демократического Союза России», побывавшей в Лефортове в 1991 году, условия содержания в этом СИЗО «почти дошли до уровня голландской тюрьмы. Только из камер не выпускали и телевизоров не было. Но белье грязное в прачечную принимали, вещи — в химчистку, а также бесплатно выдавали белые булочки... »

После передачи тюрьмы из ведения КГБ в ведение МВД начальником СИЗО Лефортово был назначен Станислав Парез, сын бывшего начальника СИЗО Матросская Тишина Георгия Пареза.

В начале 1994 года Лефортовский СИЗО передали Генеральной прокуратуре.

В 1994 году из Лефортова бежало двое арестантов, обвинявшихся по малосрочным «бытовым» статьям — среди бела дня они, поставив к внутренней стене стремянку, перелезли наружу, на улицу Лефортовский Вал.

Арестанты были пойманы — согласно приговору суда, они получили за попытку побега от 1,5 до 2 лет лишения свободы.

По мнению МВД, этот побег спровоцировали конкуренты из ФСБ — вроде бы Лубянка хотела таким образом продемонстрировать неспособность МВД поддерживать порядок в Лефортове.

Среди именитых узников — нарком НКВД Ежов, генерал МГБ Судоплатов, начальник Главного управления Казачьих войск при Восточном министерстве Германии генерал Краснов, командир Русской освободительной армии Власов, командир Кубанского казачьего корпуса Шкуро, командир «Дикой дивизии белой армии» генерал Султан-Гирей Клыч. (Шкуро, Краснов, Власов и Клыч повешены во дворике Лефортова 17 января 1947 года.) В девяностых годах в Лефортовском СИЗО ожидали окончания следствия члены разгромленного Верховного Совета Российской Федерации А. Руцкой, Р. Хасбулатов, В. Ачалов, В. Баранников, А. Макашов и другие. Кроме того, в СИЗО Лефортово содержались: немецкий пилот-любитель М. Руст, приземлившийся на Красной площади, президент Ассоциации совместных предприятий Л. Вайнберг, бывший заместитель министра внешнеэкономических связей России А. Догаев, заместитель начальника финуправления ФАПСИ при Президенте В. Манастырецкий, профессор Высшей школы милиции МВД Е. Жигарев, бывшие следователи Генпрокуратуры, сотрудники РУОПа и МУРа, обвиняемые в коррупции, авторитетный законник М. Мильготин (он же Марчелло), бывший главный бухгалтер холдинга «Медиа-Мост» Титов, а также именующий себя писателем Э. Лимонов (он же — лидер Национал-большевистской партии России).

В 2000 — 2003 гг. в Лефортове содержались многочисленные участники террористических актов на Северном Кавказе. Среди наиболее известных — полевой командир Салман Радуев и участники захвата «Норд-Оста».

По свидетельствам очевидцев, во время конвоирования по коридорам ИЗ известный террорист непременно бросал вертухаям фразу: «Вас приветствует бригадный генерал Салман Радуев!»

В настоящее время СИЗО ФСБ Лефортово считается самым элитным учреждением пенитенциарной системы России.

Не в пример остальным московским СИЗО лефортовские камеры куда комфортней. Тут содержат по двое, по трое, максимум — по четыре арестанта.

В одной из таких камер с 1996 по 1997 год содержался подследственный, о котором вот уже не один десяток лет ходили легенды. Одни видели в нем символ уходящей блатной России, другие — коварного и жесткого врага, третьи — подвижника и мученика за воровскую идею, четвертые — персонофицированное воплощение зла.