Эта победа позволила Ольгерду присоединить Подолье к своим владениям. Таким образом, из владений бывшей Киевской Руси почти вся юго-западная часть перешла в состав Литовского княжества. В этот период Ольгерд уже не делит новоприобретенные территории пополам с соправителем Кейстутом, а подчиняет их непосредственно себе.

Кейстут в это время отражал натиск крестоносцев с севера. Он попытался покончить с этой изнурительной войной дипломатическим путем. Литовский князь предложил послам Священной Римской империи перевести владения Тевтонского ордена из Пруссии, где крестоносцы, де, свою задачу уже выполнили, в причерноморские степи — для борьбы с татарами.

Однако крестоносцы выдвинули встречное предложение — немедленно окрестить все население Литовского государства по католическому обряду. На этот шаг литовские соправители не могли пойти, так как влияние партии «непримиримых» в стране было очень велико.

По своему мировоззрению Ольгерд и Кейстут оставались язычниками. Своих детей от Марии Витебской Ольгерд крестил по православному обряду исключительно с целью утверждать их на княжение в русских землях. Сыновья же Ольгерда от Ульяны Тверской, как и дети Кейстута, при жизни отцов вообще не приняли христианства.

Язычество литовских правителей, как и сыновья массы населения, оправдывало в глазах католической Европы жестокие действия Тевтонского ордена. В 1351 году великим магистром ордена был избран Винрих фон Книпроде. Он занимал эту должность свыше тридцати лет. При нем война крестоносцев с Великим княжеством Литовским велась с наибольшим размахом. Между тем, личные отношения между фон Книпроде и князем Кейстутом всегда соответствовали нормам рыцарского этикета.

Рыцарские рейды на Литву происходили в 1353, 1354, 1356 и 1358 годах. На каждый из этих походов Кейстут отвечал опустошительным вторжением в пределы Прусского государства. В 1357 году литовцы захватили крепость Велону по соседству с разрушенным после смерти великого князя Гедимина Баербурга.

Успехам Кейстута в войне с крестоносцами способствовало мирное соглашение, заключенное с польским королем Казимиром до 1366 года. Главным помощником Кейстута в эти годы был его старший сын Патирг. Обычно в походах они действовали совместно.

В 1361 году литовское войско было разгромлено крестоносцами. Великий князь Кейстут попал в плен, откуда бежал с помощью крещеного литовца, которого тевтонцы назначили прислуживать за пленником. Патирг был сбит с коня и спасся бегством. Великий маршал Генрих Схиндеркопф сжег Каунасскую крепость, которую безуспешно защищал другой сын Кейстута Войдат.

В 1363 году крестоносцы совершили новый рейд в Жемойтию. В 1364 году после долгой осады Велона открыла ворота крестоносцам. Великий маршал Схиндеркопф обещал защитникам Велоны сохранить жизнь в случае их капитуляции, однако нарушил свою клятву.

Успехи крестоносцев объяснялись чрезмерным увлечением князя Ольгерда расширением своих владений за счет Руси. Военного потенциала одного Кейстута и его части княжества явно не хватало для эффективного противодействия наступлению Тевтонского ордена.

В 1365 году был раскрыт заговор литовских дворян против Кейстута. Во главе заговора стоял сын Кейстута Бутовт. Виленский наместник хотел предупредить Кейстута о возможном покушении на его жизнь, однако был убит заговорщиками. После раскрытия заговора соратники Бутовта укрылись во владениях крестоносцев.

В том же году было осуществлено два крестовых похода на Литву. Одним командовал родственник польского короля Владислав Белый, вторым — германский аристократ Ульрих фон Хатнов. Участвовали в этом походе преимущественно английские и шотландские рыцари.

Когда крестоносцы ворвались в окрестности Гродно, у сына Кейстута Патирга, возглавлявшего оборону, не оставалось сил для противодействия. Тогда Патирг отправил навстречу крестоносцам церковную процессию с крестами и хоругвями.