Литовское княжество не сумело оказать своим союзникам полноценной военной помощи, так как именно в этот момент на ее северные земли обрушилась в очередной раз крестоносцы. Еще в 1367 году, пользуясь тем, что все силы литовцев были переброшены на восток, Тевтонский орден основал новый форпост Мариенбург на левом берегу Немана, чуть ли не под самым Каунасом. Ближайшие литовские волости при этом были подвергнуты опустошению, а их население чуть ли не поголовно перебито.

Ольгерд и Кейстут были вынуждены отказаться от борьбы с восточным соседом, чтобы освободить силы для ответного похода в Пруссию. Большой вспомогательный отряд литовским князьям прислал союзник Мамай. В сражении на льду замерзшего болота около Рудово был убит великий маршал Тевтонского ордена Схиндеркопф, но и литойцы понесли такие тяжелые потери, что были вынуждены без промедления отступить. Быстрое отступление литовского войска дало крестоносцам повод присвоить победу в этом сражении себе.

В следующем году против Великого княжества Литовского был организован новый крестовый поход, в котором приняло участие много добровольцев из Австрии и Баварии. Этот рыцарский натиск был отбит литовским войском с большими потерями.

В 1370 году скончался польский король Казимир, не оставив наследников. Сразу же после его кончины князь Любарт прогнал из Владимира-Волынского польского вассала Александра Кариатовича. Князь Белза и Холма Юрий Наримонтович перешел в ленную зависимость от Литвы. Польское королевство фактически потеряло власть над волынскими землями. Чтобы закрепить этот успех, Ольгерд, Кейстут и Любарт предприняли совместный поход в глубь польской территории в период «бескоролевья».

Михаил Тверской получил долгожданный ярлык от Мамая на Великое княжество Владимирское. Однако московский князь Дмитрий считал себя уже достаточно сильным для того, чтобы проигнорировать этот факт. Московский наместник не позволил тверскому князю въехать во Владимир. Михаил Тверской был вынужден укрыться в Великом княжестве Литовском.

Московский князь возглавил поход против Брянского княжества. Тогда, спасая союзника, немедленно выступил в поход против Москвы и Ольгерд. Узнав об этом, Дмитрий сразу же повернул назад и заперся в Кремле. Литовское войско двигалось стремительно, однако не успело перехватить московского князя до того, как он укрылся в неприступном Кремле.

Ольгерд, Кейстут и Святослав Смоленский простояли под стенами Кремля восемь дней, но предложений о капитуляции от Дмитрия так и не дождались. Перевес сил был явно на стороне литовцев, поэтому московский князь игнорировал предложение выйти со своим войском в открытое поле, предпочитая отсиживаться в безопасности.

Неожиданно вмешались природные явления. В декабре необычайно ранняя зима сменилась оттепелью — сошел снег, а вместе с ним исчез и санный путь. Литовское войско, подготовленное для действий в зимних условиях, оказалось как бы в ловушке бездорожья. Ольгерду ничего не оставалось, как заключить мирное соглашение с осажденным в Кремле противником. Перемирие было закреплено согласием на брак дочери Ольгерда, которая быстро перекрестилась под именем Елены, с двоюродным братом Дмитрия Московского, Владимиром Андреевичем.

В 1369 году Мамай сверг хана Абдулаха, который уже ему надоел, и заменил его на такого же марионеточного хана Муххамед-Булаха. Михаил Тверской прибыл в Сарай-Берке просить новый ярлык на княжение. Мамай дал ярлык. Однако и новый татарский ярлык, который отвез в Москву татарский посол Сыроходжай, не помог — Дмитрий просто отказался признать его. Сыроходжай пригрозил татарским набегом. Тогда Дмитрий лично отправился в Золотую Орду с богатыми дарами. Этот рискованный шаг оправдал себя — Мамай, ощущавший крайнюю нужду в деньгах для борьбы за власть в Орде, пошел на примирение с московским князем. Тверской князь ни с чем вернулся в свою вотчину.

Такое развитие событий не могло удовлетворить старого Ольгерда.