Вскоре, нарушив договор о мире, Ольгерд возглавил третий поход на Москву. На этот раз московская разведка своевременно донесла Дмитрию о начале литовского наступления. Дмитрий не стал прятаться в Кремле, а собрав большое войско, двинулся навстречу врагу.

У города Любецка, на стыке Тарусского и Новосильевского княжеств, две армии сошлись по разным сторонам глубокого яра. Силы у литовцев и москвичей были приблизительно равны, поэтому никто из них не рисковал первым перейти этот яр, так как атакующий должен был понести наибольшие потери. Простояв так несколько дней, великий князь литовский и Дмитрий Московский согласились разойтись с миром. Ольгерд был вынужден смириться с тем, что его враг сохранял гегемонию в объединении земель Северо-Восточной Руси.

В 1377 году, в возрасте 82 лет скончался великий князь литовский Ольгерд. Перед смертью он назначил своим преемником в соправители Кейстуту любимого сына Ягайло, который родился в 1348 году. Ягайло рано проявил себя как бесстрашный воин — уже в двадцатилетием возрасте он участвовал в походах под Рудово и Москву.

Кроме Ягайло, Ольгерд оставил после себя пятерых сыновей от первого брака, семерых сыновей от второго брака и не менее шести дочерей. Старшие братья Ягайло — Андрей и Дмитрий — в свое время вызвали гнев отца своими промосковскими настроениями, которыми прониклись в русских вотчинах. Поэтому Ольгерд своевременно отстранил обоих старших сыновей от престола.

Все пятеро сыновей Ольгерда от первого брака с Марией Витебской к этому времени уже были князьями полусамостоятельных уделов. Только энергичный Ягайло, по мнению Ольгерда, мог удержать гордых братьев в подчинении верховной власти.

В правление Ольгерда и Кейстута Великое княжество Литовское стало одним из самых крупных могущественных государств Западной Европы. После присоединения брянских, киевских и черниговских, а также подольских земель территория Литовского княжества более чем в два раза превосходила территорию соседнего Польского королевства. Однако военный потенциал этих государств был примерно равен, что показала война за волынские земли. Большинство территории Великого княжества Литовского, особенно окраины, находившиеся под двойным контролем,— Вильнюса и Золотой Орды,— были населены значительно реже.

К концу правления Ольгерда между Литовским и Московским княжествами был достигнут определенный баланс сил. Однако то обстоятельство, что литовские соправители не сумели уничтожить молодое Московское государство еще в тот период, когда оно только начинало объединять вокруг себя русские земли, имело далекоидущие последствия.

В новых условиях объединение всех русских княжеств под единой властью было невозможно. Русь оказалась разделена политической границей. В течение следующих столетий Литва и Москва сумеют только временно передвигать эту границу в ту или иную сторону, оспаривая друг у друга права на наследство Киевской Руси. Население обеих частей будет считать себя «настоящей» Русью, а соседей называть «московитами», либо, соответственно, «литвинами».

Таким образом, древнерусская народность окончательно разделилась на два ареала, в одном из которых началось формирование белорусского и украинского этноса, а в другом — великорусского. Носителем политического единства Руси пыталась выступить православная церковь, которая активно противодействовала расколу древнерусских земель.

Под давлением русских церковных иерархов константинопольский патриарх отказался продолжать практику назначения двух митрополитов — литовского и владимирского. Отныне митрополит, независимо от его резиденции, должен был быть только «Киевский и всея Руси».