Московский князь Дмитрий пригласил на переговоры Михаила Тверского, но, когда тот прибыл, поверив охранной грамоте, приказал его бросить в темницу. Митрополит Алексей простил московским боярам грех нарушения клятвы. Однако казнить Михаила не решились, так как Мамай пригрозил Москве татарским набегом. Правители Золотой Орды уже начинали понимать, что возвышение Московского княжества несет угрозу их контролю над Северо-Восточной Русью.

В 1368 году Ольгерд осуществил рейд на Московское княжество. Война началось при благоприятных для Литовского княжества обстоятельствах — московский князь Дмитрий оказался в полной политической изоляции. Михаил Тверской, Дмитрий Суздальский, Олег Рязанский и Мамай выступили в союзе с литовцами против Москвы.

В этом походе приняли участие и Кейстут со своим сыном Витовтом. Кроме того, Ольгерд вынудил отправиться в этот поход со своим войском и нового смоленского князя Святослава Ивановича, владения которого уже были почти со всех сторон окружены литовской территорией. Святославу пришлось нарушить договор, который он ранее заключил с Московским княжеством о ненападении. За это митрополит Алексей отлучил смоленского князя от церкви.

Однако осуществить задуманное Ольгерд не сумел. Многим русским идея объединения в единое государство вокруг Москвы казалась более привлекательной, нежели подчинение язычнику-иноземцу Ольгерду. В Северо-Восточной Руси начинало разворачиваться национально-освободительное движение, которое имело сильную религиозную окраску, даже с элементами фанатизма, против татарского ига.

Сказалась и та безусловная поддержка, которую оказывали московскому князю митрополит Алексей и очень авторитетный в русском народе игумен Сергий Радонежский. Они неустанно призывали всех русских объединиться против общего внешнего врага. В этих условиях население земель бывшей Киевской Руси все более начинало воспринимать Москву как координирующий центр, обладающий наиболее реальной силой, могущей привести к освобождению. Поэтому московским князьям, несмотря на то, что временами их политика носила вероломный характер, многое прощалось. Литовские же князья, пользовавшиеся поддержкой Золотой Орды, не могли рассчитывать на подобную популярность среди русского населения.

Симпатии по отношению к Москве распространялись даже на подвластных Ольгерду территориях. Выразителем интересов промосковски настроенной партии при дворе Великого княжества Литовского стал собственный сын Ольгерда — Андрей Полоцкий. Всего за несколько месяцев до начала литовского похода на Москву Андрей Полоцкий совершил набег на земли Михаила Тверского — главного союзника своего отца.

Однако Ольгерд не поддался влиянию этой придворной партии и осенью 1368 года вторгся в пределы Московского княжества. Удар был нанесен внезапно и стремительно. Войско Великого княжества Литовского появилось под стенами московского Кремля как раз тогда, когда его никто там не ждал. Был сожжен московский посад и сильно опустошены окрестности.

В этой критической ситуации все решила позиция горожан, которые засели в Кремле во главе с юным князем Дмитрием Ивановичем и митрополитом Алексеем. Надежды Ольгерда на капитуляцию москвичей не оправдались — защитники Кремля готовы были умереть, но не открыть ворота. Чтобы не отягощать войско в походе, Ольгерд пришел под Москву без камнеметов и таранов. Взять же московскую твердыню без осадных орудий оказалось невозможно.

Простояв под стенами Кремля три дня и не отважившись на холодную и голодную зимнюю осаду, Ольгерд приказал войску отступить. Московский летописец позднее сравнил эту «литовщину» с результатами карательного татарского похода на Тверь в 1328 году.

Московское княжество сумело быстро оправиться от этого удара и восстановить свой боевой потенциал. Уже в следующем году московский князь возглавил ответный поход на Смоленское княжество. В 1370 году московское войско вторглось в пределы Тверского .