Однако вскоре Кейстут узнал, что Патирг тоже был замешан в заговоре брата Бутовта и, вместо награды, перевел сына из Гродно на восточную границу, где тот вскоре был убит татарами. Бутовт крестился под именем Генриха и позднее находился при дворе германского императора как возможный кандидат на литовский престол.

В 1366 году между Польским королевством и Великим княжеством Литовским вспыхнул новый конфликт из-за волынских земель. Однако конфликт удалось быстро ликвидировать, заключив новое соглашение. Любарт Гедиминович сохранил за собой Луцкое княжество. Его племянники также остались княжить на Волыни, однако были вынуждены принести присягу на верность польскому королю Казимиру. Северную область волынских земель получил пятый сын Ольгерда Федор. Брестская земля оставалась в руках Кейстута, а Галицкая — в руках Казимира Польского.

В Золотой Орде в это время власть постепенно переходила в руки правителя Крымского улуса Мамая. Он не являлся прямым потомком Чингисхана и потому не мог претендовать на ханский трон. Однако уже при хане Бердибеке, на дочери которого он был женат, Мамай занимал высшую придворную должность беклерибека.

Во время междоусобицы в Орде Мамай выдвинул одного из кандидатов на престол царевича Абдулаха, который целиком находился под его влиянием. С весны 1361 года от имени хана Абдулаха, возведенного на трон силой оружия, Мамай правил западной частью монгольской империи — степными просторами от Южного Буга до Волги.

Так как все силы Мамая были направлены на борьбу за власть над Ордой, ему ничего другого не оставалось, как примириться с аннексией Ольгердом южнорусских земель. Скоро между Мамаем и великим князем литовским был заключен союз, направленный против усиливающегося Московского княжества. Официально этот союз был оформлен, когда Ольгерд получил ярлык из рук представителя Мамая на княжение в землях, которые уже находились в составе Великого княжества Литовского.

Уже в этот период Ольгерду стало ясно, что воссоединение всех русских земель под его эгидой может осуществиться лишь тогда, когда будет уничтожен другой объединительный центр — Московское княжество. После смерти в 1359 году Ивана Красного на московский престол взошел девятилетний сын Ивана Дмитрий.

Ольгерд рассчитывал, что при малолетнем князе в Москве разгорится междоусобица. Однако митрополит Алексей, который в 1360 году вернулся в Москву из литовского плена, сумел сплотить московских бояр в интересах объединительной политики.

В 1362 году интригами и щедрыми взятками митрополит Алексей умудрился заполучить для князя Дмитрия татарский ярлык на Великое княжество Владимирское, который до этого был передан Мамаем суздальскому князю Дмитрию Константиновичу. Возмущенный Дмитрий Константинович организовал поход против Московского княжества, но в решающем сражении суздальское войско было разгромлено московским.

В 1366 году московский Кремль был обнесен высокими мощными стенами — впервые во Владимиро-Суздальской Руси. Московские бояре изгнали из Ростова, Галича и Стародуба оппозиционно настроенных по отношению к ним мелких князей и заменили их своими ставленниками.

Попытка Москвы посадить своего ставленника в Тверском княжестве не увенчалась успехом. С помощью литовского войска князь Михаил Александрович свергнул с тверского престола своего дядю, промосковски настроенного князя Василия Михайловича, которого отправили в его Кашинскую вотчину.

В лице Михаила Тверского Великое княжество Литовское приобрело надежного союзника. Теперь Ольгерд стремился нанести военное поражение Московскому княжеству и добиться у Золотой Орды ярлыка для Михаила на Великое княжество Владимирское. Если бы это удалось, влияние Литвы на русские земли стало бы неоспоримым.