Горничная Лиза называет положение секретаря завидным, ведь хозяин его «кормит и поит, / А иногда и чином подарит». Однако во многих отношениях место Алексея Степановича близ семьи покровителя — гиблое. На нем нужно «угождать всем людям без изъятья». Сидеть ли со стариками, играя в карты, «рад не рад», успокаивать ли сердитых старушек вроде Хлестовой: «Ваш шпиц, прелестный шпиц; не более наперстка, / Я гладил все его; как шелковая шерстка!» Или, наконец, разыгрывать возлюбленного Софьи из страха быть выгнанным со службы.

Вопреки надеждам барышни, Молчалин вовсе не стремится в женихи. Для него брак с дочерью хозяина — карьерная катастрофа.

Он не любит Софью и не хочет пожертвовать честолюбием ради счастья. Да и по складу характера это другой человек. Молчалин надеется: «Без свадьбы время проволочим»; «Любила Чацкого когда-то, / Меня разлюбит, как его». Это единственный способ выскользнуть из трудного положения. А пока: «…любовника я принимаю вид / В угодность дочери такого человека». К чести Молчалина (явный оксюморон), он не воспользовался возможностями ночных свиданий.

Секретарь сознает, что барышня и вообще законный брак пока не для него. Его удел — горничные. Не зря Алексей Степанович старательно обхаживает Лизу, чье положение в доме Фамусова опасно. По убеждению патриархальных дворянских семейств — достойных папаш, матерей, заботящихся о взрослении сыновей, и самих молодых повес, — горничные существовали именно для этого. Бедняжке Лизе рано или поздно придется уступить, просто чтобы не быть отправленной в деревню. Либо хозяину, либо его секретарю, а вероятнее — обоим. После чего ее счастье с Петрушей вполне возможно.

Какова будет ее дальнейшая судьба? Если девица забеременеет, то побочного ребенка Фамусов может пристроить в Воспитательный дом, горничной подписать вольную, небольшое приданое и выдать за мелкого чиновника в том же Архиве Министерства иностранных дел. (Но уже, конечно, не за Молчалина — тот вырос по чинам и в мужья бывшей дворовой не годится.) Так произошло, например, с Ольгой Калашниковой, крестьянкой Пушкиных, родившей от Александра Сергеевича. Дитя, отданное через посредничество П. А. Вяземского в Воспитательный дом, вскоре скончалось. А девушка получила вольную и вышла замуж за бедного канцеляриста, и оба они еще долго тянули с поэта денежное вспомоществование.

Любезничая с горничной, Молчалин обнаруживает не робость, как с Софьей, а прыть, настойчивость и даже кое-какие человеческие чувства. Перед ней он не скрытничает, а с тоской объясняет, что именно его привлекло: «Веселое созданье ты, живое». В его существовании мало веселья и живости. Принуждение в работе, отдыхе со стариками и любви с барышней: «Готовлюсь нежным быть, а свижусь и простыну».

Интересно задаться вопросом: почему Молчалин упал с лошади? Не в свои сани не садись? Верховая езда в таком случае становится синонимом любви, а секретарь Фамусова — «жалкий же ездок». И приговор ему произносит не смертельно испуганная Софья, а Скалозуб — сам ездок хоть куда.

В таком случае признание мадемуазель Фамусовой, что сама она не труслива (следует понимать: ни в езде, ни в любви): «Карета свалится, подымут: я опять / Готова сызнова скакать» — дает надежду на добрый исход. Софья не бросит искать истинную любовь, она смела и в конце концов доедет, куда надо.

Но любопытен в данном случае и чисто житейский пласт, связанный с Молчалиным. А куда он, собственно, отправился верхом? Не умеешь гарцевать, не влезай на лошадь. Или вся сцена понадобилась Грибоедову только для того, чтобы показать барышню в обмороке и раскрыть Чацкому глаза на ее истинные чувства?

Мы помним, что утром, когда Фамусов застает влюбленных, секретарь отговаривается: «С бумагами-с».