Но было у него и любимое занятие — все свободное время Александр Николаевич посвящал литературному труду. Первым напечатанным его сочинением был перевод книги французского коммуниста-утописта Г. Мабли «Размышления о греческой истории», вышедшей в 1773 году, которую Радищев снабдил собственными весьма интересными примечаниями. Писал он много и упорно, но не торопился издавать свои произведения, тем более что некоторые из них явно не прошли бы цензуру. Им был написан «Дневник одной недели», выдержанный в традициях сентиментализма и опубликованный в 1811 году, уже после смерти писателя. В 1783 году была создана знаменитая ода «Вольность», позже частично напечатанная в книге «Путешествие из Петербурга в Москву», а до этого ходившая в рукописи. В 1789 году вышла из печати книга о безвременно умершем в Лейпциге талантливом друге «Житие Федора Васильевича Ушакова». В ней автор описывает жизнь русских студентов за границей, рассказывает об их тесном кружке, размышляет о дуэлях, которые по-человечески осуждает, посвящает читателя и в некоторые другие предметы дружеских споров. В 1790 году вышла еще одна книга. «Письмо другу, жительствующему в Тобольске, написанная по поводу открытия памятника Петру Великому в Петербурге и наполненная раздумьями о деятельности императора.

Радищев работал в то время и над произведениями на юридические темы. По свидетельству его сыновей, Александром Николаевичем была написана история российского Сената, впоследствии им самим же уничтоженная. Его перу принадлежит также трактат „О законодавстве“.

В 1784 году Радищев вступил в „Общество друзей словесных наук“, куда входили бывшие воспитанники университета, люди передовых убеждений. Общество издавало журнал „Беседующий гражданин“, в нем обсуждались вопросы политической деятельности граждан, их права и обязанности по отношению к государству. Здесь в 1789 году Радищев опубликовал статью „Беседа о том, что есть сын Отечества“. После ареста Радищева деятельность общества была запрещена полицией, а многие его участники подверглись различным репрессиям: лишились своих должностей или были высланы из столицы.

С середины 1780-х годов Радищев усиленно работает над своим основным трудом — книгой „Путешествие из Петербурга в Москву“. В собственноручных объяснениях, данных впоследствии в Тайной экспедиции, Радищев подробно рассказал, как у него возникла мысль написать такую смелую книгу. Работая в таможне, он часто покупал различные „коммерческие книги“. Однажды ему попалась в руки „Философская и политическая история учреждений и торговли в обеих Индиях“ французского историка и социолога Г. Рейналя. В ней автор остро критиковал феодально-абсолютистские порядки. Слог книги, высокопарный стиль, дерзновенные выражения — все понравилось Радищеву. Вот и ему захотелось создать нечто подобное, но на российском материале. Сначала он задумал написать повесть о крестьянах, проданных с торгов. Затем, прочитав книгу немецкого писателя и философа И. Гердера, набросал несколько страниц о тисках русской цензуры. Но все это осталось незаконченным, ему никак не удавалось найти яркую форму подачи накопленного материала. Лишь после того, как Радищев прочитал книгу Л. Стерна „Сентиментальное путешествие по Франции и Италии“, у него окончательно созрела идея „Путешествия из Петербурга в Москву“. В конце 1788 года книга была закончена и представлена в Управу благочиния на цензуру. Поразительно, но дозволение печатать было получено.

В январе 1790 года Александр Николаевич оборудовал собственную типографию и отпечатал тираж — 650 экземпляров, из которых разошлось около ста, часть из которых он просто роздал своим знакомым. Имя на обложке указано не было, поэтому полиция не сразу вычислила автора. Розыском занимался петербургский обер-полицмейстер Н.