Практическое решение проблем художественной формы делит поэтический путь Радищева на два этапа, однако по содержательно-художественным принципам поэзия его представляет собой явление весьма цельное. По идейно-философскому содержанию, пристальному вниманию к проблеме историзма, философии истории, отсутствию нормативности и правил, новому поэтическому видению мира, вниманию к этическим проблемам личности и общества, своеобразию образной системы, введению автобиографических мотивов в поэзию, попыткам создания индивидуальных характеристик, обилию конкретных намеков, стилистическому «перепутажу» (то есть смелому сочетанию прозаизмов и просторечия с высокой архаизированной лексикой) и т. д. — поэзия Радищева в целом — одно из самых отчетливых и ярких проявлений русского пред романтизма.

По содержанию все стихотворные произведения Радищева совершенно четко могут быть разделены на две группы.

Произведения одной группы — это стихи (преимущественно небольшие по объему) личного характера, с более или менее явно выраженными автобиографическими мотивами: «Песня», «Эпитафия», «Ты хочешь знать: кто я? что я? куда я еду?..», «Почто, мой друг, почто слеза из глаз катится…», «Час преблаженный…», «Журавли» и др. Поводом к написанию каждого из них было какое-то конкретное событие биографии поэта, какие-то (не всегда сейчас могущие быть точно определенными) движения его души, эпизоды его интимной жизни.

Произведения другой группы — это глобальные по охвату материала, по масштабности мысли сочинения, посвященные на первом этапе ключевым проблемам философии истории в ее радищевском понимании («Творение мира», «Вольность»), а на втором — философско-поэтическому осмыслению реальной истории человечества, причем этот замысел должен был воплотиться в цикле идейно-тематически связанных между собой поэм, огромных по объему.

Первая (и единственная сохранившаяся полностью) поэма этого цикла — «Песнь историческая» — обстоятельный рассказ поэта о древнейшей истории, от библейского «баснословия» до фактического крушения Римской империи. Основанная на тщательном изучении источников, насыщенная колоссальным количеством фактов и имен, поэма Радищева — меньше всего бесстрастное историческое повествование. Скорее это — лирическая «песнь» о древнейшей истории человечества, лирическая потому, что все произведение, от начала до конца, пронизано личными эмоциями поэта, который лаконичными, отточенными формулировками подчеркивает свои симпатии и антипатии.

За внешне комическим сюжетом «Бовы» — «повести богатырской стихами» — скрывался иной план развития сюжета, связанный с новейшей историей России, с проблемами современной государственной власти. Этот второй сюжет, поскольку мы можем судить о нем по уцелевшим частям поэмы, развивался преимущественно в аллюзиях, в иносказаниях, в аллегориях, — да это и понятно: ведь работал над «Бовой» поэт в условиях немцовской ссылки, под неусыпным надзором властей предержащих.

Сюжет последней, оставшейся незаконченной поэмы «Песни, петые на состязаниях в честь древним славянским божествам» должны были составить древнейшая история России, республиканского Новгорода, прославление борьбы свободолюбивых новгородцев и, судя по прозаическому вступлению, других славянских племен с угнетателями и поработителями.

Особую роль в поэтическом наследии Радищева играет «Осьмнадцатое столетие» — своего рода завещание поэта-революционера и наряду с этим — глубочайшая диалектическая оценка переломного в истории человечества века, данная современником. Исторический оптимизм Радищева, свойственный последнему его произведению, опирается на те самые идеи, которые были художественно обоснованы в его первых крупных стихотворениях, — вере в силу революционной мысли и слова, предшествующих действию («Творение мира»), и убежденности в неизбежности революционного пути («Вольность»).