Варлаам весьма точно описал путь, проделанный им с Отрепьевым. Маршрут напоминает изломанную линию: Киево-Печерский монастырь, Острог, Гоща, Брачин. В беседе с Вишневецким самозванец назвал те же самые пункты. Так он невольно выдал себя. Вишневецкий ничего не знал об «извете» Варлаама, а Варлаам не догадывался о записях Вишневецкого. Сопоставление двух самостоятельных источников полностью обличает самозванство Отрепьева. На строго очерченном отрезке пути от Киева до Брачина произошла метаморфоза — превращение бродячего монаха Григория в царевича Дмитрия. Множество точно установленных фактов подтверждают вывод о пребывании Григория-Дмитрия во всех указанных пунктах. К примеру, в Остроге владелец замка подарил бродячим монахам богослужебную книгу, напечатанную в его собственной типографии. Надпись на книге гласила, что 14 августа 1602 года «эту книгу дал нам, Григорию с братьею с Варлаамом и Мисаилом… пресветлый князь Острожский». Неизвестная рука приписала под словом «Григорию» пояснение: «Царевичу Московскому».

Вопреки традиционным представлениям, самозванческая интрига родилась не в боярской, а в церковной среде. Отрепьев явился в Литву без обдуманной и правдоподобной легенды, а это значит, что бояре Романовы не участвовали «в подготовке царевича». Местом рождения интриги был кремлевский Чудов монастырь. Авторы сказаний и повестей о Смутном времени прямо указывали на то, что уже в Чудове чернец Григорий «нача в сердце своем помышляти, како бы ему достигнута царскова престола», и сам сатана «обеща ему царствующий град поручити». Автор «Нового летописца» имел возможность беседовать с монахами Чудова монастыря, хорошо знавшими черного дьякона Отрепьева. С их слов летописец записал следующее: «Ото многих же чюдовских старцев слышав, яко (чернец Григорий. — Р.С.) в смехотворие глаголаше старцем, яко царь буду на Москве».

Кремлевский Чудов монастырь оказался подходящим местом для всевозможных интриг. Расположенный под окнами царских теремов и правительственных учреждений, он давно попал в водоворот политических страстей. Благочестивый царь Иван IV желчно бранил чудовских старцев за то, что они только по одежде иноки, а творят все, как миряне. Близость к высшим властям наложила особый отпечаток на жизнь чудовской братии. Как и в верхах, здесь царил раскол и было много противников новой династии, положение которой оставалось весьма шатким. Зная традиционную систему мышления в средние века, трудно представить, чтобы чернец, принятый в столичный монастырь «ради бедности и сиротства», дерзнул сам по себе выступить с претензией на царскую корону. Скорее всего, он действовал по подсказке людей, остававшихся в тени.

В Польше Отрепьев наивно рассказал, как некий брат из монашеского сословия узнал в нем царского сына по осанке и «героическому нраву». Безыскусность рассказа служит известной порукой его достоверности. Современники записали слухи о том, что монах, подучивший Отрепьева, бежал с ним в Литву и оставался при нем. Московские власти уже при Борисе объявили, что у вора Гришки Отрепьева «в совете» с самого начала имелось двое сообщников — Варлаам и Мисаил Повадьин. Мисаил был «прост в разуме». Варлаам казался человеком совсем иного склада. Он обладал изощренным умом и к тому же был вхож во многие боярские дома Москвы. Он, по-видимому, и подсказал Отрепьеву его будущую роль.

Когда Отрепьев, находясь в Киеве, впервые попытался «открыть» печерским монахам свое царское имя, то потерпел такую же неудачу, как и в кремлевском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на духу признался игумену Печерского монастыря, что он царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрываяся от царя Бориса». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.