В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 года. После изгнания из Печерского монастыря бродячие монахи весной отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Подобно властям православного Печерского монастыря, князь Острожский не преследовал самозванца, но велел прогнать его.

Отрепьеву надо было порвать нити с прошлым, и поэтому он решил расстаться с двумя своими сообщниками и сбросить монашеское платье. Порвав с духовным сословием, он лишился куска хлеба. Иезуиты, интересовавшиеся первыми шагами самозванца в Литве, утверждали, что расстриженный дьякон, оказавшись в Гоще, вынужден был на первых порах прислуживать на кухне у пана Гаврилы Хойского.

Гоща была тогда центром арианской ереси. Последователи Фауста Социна, гощинские ариане принадлежали к числу радикальных догматиков-антитринитариев, рассматривавших Иисуса Христа как существо не вечное, низшее в сравнении с богом-отцом. Местный магнат пан Хойский был новообращенным арианином. До 1600 года он исповедовал православную веру. Отрепьев недолго пробыл на панской кухне: Хойский обратил внимание на московского беглеца. Из своих скитаний по монастырям Отрепьев вынес чувство раздражения и даже ненависти к православным ортодоксам — монахам. Проповеди антитринитариев произвели на него потрясающее впечатление. По слодам современников, расстриженный православный дьякон пристал к арианам и стал отправлять их обряды, чем сразу снискал их благосклонность.

В Гоще Отрепьев получил возможность брать уроки в арианской школе. По словам Варлаама, расстриженного дьякона учили «по-латыни и по-польски». Одним из учителей Отрепьева был русский монах Матвей Твердохлеб — известный проповедник арианства. Происки ариан вызвали гнев у католиков. Иезуиты с негодованием писали, что ариане старались снискать расположение «царевича» и даже «хотели совершенно обратить его в свою ересь, а потом, смотря по успеху, распространить ее и во всем Московском государстве». Те же иезуиты, не раз беседовавшие с Отрепьевым на богословские темы, признали, что арианам удалось отчасти заразить его ядом неверия, особенно в вопросах о происхождении святого духа и обряде причащения, в которых взгляды ариан значительно ближе к православию, чем к католичеству.

Ариане первыми признали домогательства самозванца. Но их благословение не принесло выгоды Отрепьеву, а, напротив, поставило его в затруднительное положение. В имении Адама Вишневецкого Отрепьев добился более прочного успеха. Магнат велел прислуге оказывать московскому «царевичу» полагавшиеся ему по чину почести. По свидетельству Варлаама, он «учинил его (Гришку. — Р.С.) на колестницах и на конех и людно». Князь Адам имел репутацию авантюриста, бражника и безумца, но был известен также и как рьяный поборник православия. Семья Вишневецких состояла в дальнем родстве с Иваном Грозным. Родня князя Адама — Дмитрий Вишневецкий — был троюродным братом московского царя. Признание Адамом Вишневецким имело для Отрепьева неоценимое значение. Оно устраняло сомнения в приверженности «царевича» православию и доставляло ему очередную политическую выгоду: Вишневецкий признал безродного проходимца «своим» по родству с угасшей царской династией.

В конце концов Вишневецкий не оправдал надежд самозванца. Он отверг требования Бориса о выдаче «вора», но не решился отправиться с царевичем в московский поход. Тогда Отрепьев порвал с ним и перебежал в Самбор к разорившемуся католическому магнату Юрию Мнишеку. В Самборе Григорий тайно принял католичество и подписал договор с обязательством в течение года привести все православное царство Московии в лоно католичества.

Рьяный католик Сигизмунд III готов был послать королевскую армию на завоевание Москвы. Но польский канцлер Ян Замойский и сенат решительно воспротивились его планам.