20 апреля 1961 года Пеньковский в составе советской делегации вылетел в Лондон и взял с собой собранные им совершенно секретные сведения. Эти сведения Пеньковский передал встретившему его в аэропорту Винну, а Винн — разведчику Аккройду.

В Лондоне Винн организовал встречу Пеньковского с представителями английской и американской разведок «Грилье», «Майклом», «Александром» и «Ослафом», и Пеньковский дал письменное обязательство сотрудничать с английской и американской разведками.

После этого Пеньковский был представлен высокопоставленному чиновнику английской разведывательной службы, который дал ему задание фотографировать секретные советские документы. Для выполнения шпионских заданий разведчики передали Пеньковскому два фотоаппарата «Минокс», фотопленки к ним, транзисторный приемник «Сони», два шифровальных блокнота, записную книжку с тайнописной копировальной бумагой и обучили его пользоваться этими техническими средствами.

Имея доступ по роду своей службы к секретным материалам, Пеньковский, возвратившись в Москву, сфотографировал секретные научно-технические материалы и в экспонированных фотопленках вместе с письмом, исполненным тайнописью, 27 мая 1961 года передал Винну, прибывшему из Лондона в Москву якобы по делам своей фирмы.

По заданию английской разведки Винн в тот же день встретился со вторым секретарем посольства Великобритании в Москве Р. Чизхолмом и вручил ему шпионские материалы, полученные от Пеньковского. Р. Чизхолм передал Винну для Пеньковского инструктивное письмо английской разведки и фотопленки к фотоаппарату «Минокс».

Находясь с 18 июля по 8 августа 1961 года вторично в служебной командировке в Лондоне, Пеньковский через Винна передал английской разведке шпионские сведения научно-технического характера, пять раз встречался с английскими и американскими разведчиками и выдал им секретные сведения.

Встречи с разведчиками происходили на конспиративных квартирах английской разведки, куда Пеньковского привозил Винн. Пеньковского познакомили с разведчицей Анной Чизхолм, женой второго секретаря посольства Великобритании в Москве Р. Чизхолма, и договорились, что Пеньковский будет поддерживать с ней шпионскую связь в Москве: получать от нее инструкции и фотопленки, а ей передавать шпионские донесения. Кроме того, Пеньковский получил указания использовать тайник американской разведки, устроенный в Москве, в подъезде дома № 5/6 на Пушкинской улице.

Возвратившись в Москву, Пеньковский сфотографировал секретные материалы и вместе с письмом передал их английской разведке через Винна, прибывшего в августе 1961 года в Москву. От Винна Пеньковский получил новый фотоаппарат «Минокс», фотопленки, инструкцию разведки и коробку из-под конфет, приспособленную для передачи шпионских донесений Анне Чизхолм.

В начале сентября 1961 года Пеньковский в составе советской делегации вылетел в Париж. В аэропорту Ле Бурже его встретил прибывший туда по заданию английской разведки Винн, которому Пеньковский передал собранные им шпионские сведения. Эти сведения Винн доставил прилетевшему в Париж английскому разведчику Кингу, непосредственно руководившему шпионской деятельностью Пеньковского и Винна.

Во время пребывания Пеньковского в Париже Винн на своей автомашине несколько раз отвозил его на конспиративные квартиры для встречи с английскими и американскими разведчиками, водил Пеньковского в рестораны и ночные клубы Парижа и оплачивал все расходы Пеньковского, связанные с таким времяпровождением. Английская разведка возместила Винну его расходы.

В июне 1962 года Винн в Лондоне встретился с Кингом, который познакомил его с Г. Кауэллом, будущим вторым секретарем посольства Великобритании в Москве, для осуществления шпионской связи.