В июне 1962 года Винн в Лондоне встретился с Кингом, который познакомил его с Г. Кауэллом, будущим вторым секретарем посольства Великобритании в Москве, для осуществления шпионской связи.

2 июля 1962 года Винн по заданию разведки, маскируясь делами своей фирмы, прибыл в Москву, получил от Пеньковского шпионское донесение и передал его Р. Чизхолму. Р. Чизхолм послал через Винна Пеньковскому дополнительные инструкции, сигнальные открытки с условным текстом и 3 тысячи рублей — вознаграждение за шпионаж.

Между Пеньковским и представителями английской и американской разведок была договоренность о возможном переходе Пеньковского на нелегальное положение. Для этой цели разведка снабдила Пеньковского фиктивным советским паспортом. В дальнейшем планировалось бегство Пеньковского из Советского Союза. В связи с этим Пеньковскому были обещаны: высокое денежное вознаграждение за период шпионской деятельности, начиная с апреля 1961 года, должность в американском или английском военном ведомстве с окладом 2 тысячи долларов в месяц и чин полковника.

Во время пребывания Пеньковского в Лондоне английские разведчики сфотографировали его в мундирах полковника английской и американской армий.

За время работы на английскую и американскую разведки Пеньковский получил от разведчиков 3 фотоаппарата «Минокс» и фотопленки к ним. Экспонированные фотопленки с секретными материалами Пеньковский передавал разведчикам: Винну, Анне Чизхолм и сотруднику посольства США в Москве Карлсону.

Изменив Родине, Пеньковский с большим усердием и преданностью служил английской и американской разведкам. Одно из последних донесений своим хозяевам, от 5 сентября 1962 года, изъятое во время обыска у Пеньковского, он начинал словами: «Мои дорогие друзья…» и заканчивал: «Крепко жму ваши руки… Я всегда чувствую вас рядом с собой. Ваш друг».

В судебном заседании Пеньковский признал себя виновным в измене Родине и показал, что преступление он совершил в результате морального разложения, тщеславия, карьеристских побуждений.

В суде установлено, что Пеньковский вел аморальный образ жизни, пьянствовал, не имел никаких духовных интересов и запросов. Безыдейность, моральное растление, нравственная опустошенность привели Пеньковского к измене Родине.

Подсудимый Винн выполнял роль главного связующего звена между английской и американской разведками и Пеньковским и прикрывал свою преступную деятельность разведчика и шпиона деловыми встречами английского бизнесмена. Винн связал английских разведчиков в Лондоне с Пеньковским и на протяжении полутора лет, по планам разведки, осуществлял контакты Пеньковского с английскими и американскими разведчиками в Москве, Лондоне и Париже: передавал Пеньковскому инструкции, задания, технические средства, принимал от Пеньковского шпионские донесения и материалы и переправлял их разведчикам, имел в своем распоряжении полученные от британского разведчика Кинга номера телефонов американских разведчиков в Нью-Йорке и Сиэтле для передачи Пеньковскому в случае его служебной командировки в США, готовил Пеньковского к побегу из Советского Союза.

В судебном заседании Винн признал себя виновным в шпионаже и показал, что первоначально не понимал подлинного значения и характера своих действий по поддержанию связи между английской разведкой и Пеньковским, а когда понял, что занимается шпионажем, то отказаться от выполнения заданий не смог вследствие того, что «попал в тиски английской разведки».

Совершенные Пеньковским и Винном преступления подтверждаются также заключениями экспертов и вещественными доказательствами. В квартире Пеньковского, в специально оборудованном тайнике, изъяты: фиктивный советский паспорт на имя другого лица, но с фотографией Пеньковского, 3 фотоаппарата «Минокс», 4 экспонированные фотопленки с секретными сведениями, 15 запасных фотопленок, приемники «Сони» и «Зенит», записка с частотами радиоволн, 6 шифровальных блокнотов, 2 листа копировальной бумаги для тайнописи, 6 сигнальных открыток с условным текстом и инструкция к ним, донесение Пеньковского разведкам, которое, согласно заключению экспертов-криминалистов, было отпечатано на пишущей машинке «Континенталь» № 213956, изъятой в квартире Пеньковского.