Хозяйство Чудова монастыря было очень сложным. Поэтому наряду со столярной, каретной, кузнечной оно располагало и двумя больничными палатами, соединявшимися напрямую с церковью Воздвиженья, а также палатами Судейской, Секретарской, Подьяческой и Архивной, и это не считая бесчисленных кладовых.

В ХVI–XVII веках Чудов монастырь стал центром духовного образования. В нем действовала Патриаршья школа, среди преподавателей которой были знаменитые ученые своего времени. Об одном из них, создателе многих словарей, киевском монахе Епифании Славинецком, современники отзывались: „Муж многоученый, аще кто ни таков во времени сем, не только грамматики и риторики, но и философии и самыя феологии (теологии) известный бысть испытатель и искуснейший рассудитель, и опасный протолковник еллинского (греческого), славянского и польского языков“.

Чудов монастырь. Фото 1920-х гг.

Начало традиции было положено самим митрополитом Алексеем: в монастыре хранилась собственноручная рукопись его перевода Нового Завета с греческого на славянский. Она осталась невредимой даже после того, как в 1812 году монастырь занимал штаб Наполеона и там было расквартировано несколько французских гвардейских полков. Образовательное значение монастыря вполне оценивал Петр I, который указом от 4 января 1723 года предписал в „Чудовом монастыре монахов иметь, которые бы достойны были к производству в духовные начальники“.

Оказался монастырь и гостеприимным пристанищем для всех приходивших в Москву иноземных православных святителей и старцев, особенно из числа южных славян и греков. Многие из них подолгу жили под его кровом и находили себе последний приют на монастырском кладбище, как Матвей Гречин, митрополит Андрианопольский. Кончина митрополита наступила в 1392 году, через два года после приезда в Москву, куда он прибыл вместе с митрополитом Киприаном.

К примеру, в начале марта 1518 года в Москву приехали от Царьградского патриарха „митрополит Григорий, грек, да с ним старцы от святой горы Афонской бити челом о нищете и поможении: из Ватопеда монастыря три старца, – Максим Грек, Неофит Грек, Лаврентий Болгарин; от святого Пантелеймона из русского монастыря – проигумен Савва. А прежде тех старцев пришел от святых Сорока мучеников, от Скиропотама монастыря Исаия Сербин. Князь великий Василий Иванович принял их с великою честию и повелел им пребывать в монастыре архистратига Михаила Чуда, питая их и доволя всякими потребами от своей царской трапезы. Также и Варлам митрополит великую любовь и честь к ним показывал и, к себе призывая, часто с ними беседовал о божественных словесах духовных“. Все гости уехали из Москвы в середине сентября 1519 года, прожив в монастыре больше полутора лет.

Летописец отмечает и другое необыкновенное обстоятельство. За время пребывания святых гостей у гроба святителя Алексея случилось особенно много чудесных исцелений – „явленных семь, а неявленных Бог ведает“.

Принадлежала Чудову монастырю и совершенно особая роль перевоспитания строптивых и в чем-либо вошедших в „прю“ с церковью иерархов. В 1391 году, например, в Твери епископ Евфимий Вислень поссорился с Тверским великим князем и после суда над ним был отставлен от епископства и поселен в Чудовом монастыре. Покаяние здесь не связывалось с пребыванием в казематах, да их в обители и не существовало, как и любых других „телесных удручений“. Им противопоставлялся очень строгий распорядок монашеской жизни, которому наказуемый должен был подчиниться вместе со всей братией. Евфимий скончался в следующем же году и был погребен за алтарем храма. Спустя пять лет рядом с ним погребли владыку Смоленского Даниила. Впрочем, Чудов монастырь время от времени играл роль и места заключения.