В 1401 году в Москву приехал владыка Новгородский Иван „бить челом великому князю о Торжке“. Сын Дмитрия Донского, великий князь Василий Дмитриевич, рассудил иначе. По его требованию митрополит Киприан посадил „вольнодумца“ под арест в Чудов монастырь „за месячевый митрополичий суд, что не дали Новгородцы“. Наказание продолжалось три с половиной года, после чего Ивана отпустили на волю.

При внуке Донского, великом князе Василии Васильевиче Темном, в Чудов монастырь был посажен в среду Крестопоклонной недели 1440 года митрополит Исидор – „чтобы отступился от латинского соединения и согласия, чтобы обратился и покаялся“. Однако охрана оказалась недостаточно строгой. Узнику уже 15 сентября удалось бежать в Тверь, а оттуда „к Риму“.

В январе 1480 года такая же участь постигла последнего независимого Новгородского владыку Феофила „за крамолу-измену к Литве“, по определению великого князя Ивана III. Феофил умер в монастыре через шесть с половиной лет и там же был погребен.

При воцарении так называемого боярского царя Василия Шуйского в Чудов монастырь был отправлен „под начал“ поставленный Лжедмитрием патриарх Игнатий. Простым монахом он дожил до 1611 года, когда овладевшие Москвой польские войска сместили патриарха Гермогена – он был посажен в тот же Чудов монастырь – и снова возвели Игнатия в патриарший сан.

Но едва ли не самую большую известность среди потомков придала Чудову монастырю его связь с Григорием Отрепьевым, которого многие историки считают Лжедмитрием. Кем в действительности был этот монах, так ярко вписавший себя в русскую историю?

Доподлинно установлено, что предки Григория выехали на Русь из Литвы. Одни поселились в Галиче, другие – в Угличе. В 1577 году неслужилый „новик“ Смирнов-Отрепьев и его младший брат, пятнадцатилетний Богдан, получили поместье в Коломне. Несколько лет спустя у Богдана родился сын Юрий, в обиходе Юшка, в монашестве Григорий.

Богдан Отрепьев дослужился до чина стрелецкого сотника и был зарезан в пьяной драке каким-то литвином в московской Немецкой слободе. Юшка остался на попечении матери, которая позаботилась об обучении сына грамоте и чтению Священного Писания, после чего отправила будущего Григория в Москву к своему зятю, дьяку Семейке Евфимьеву. Мальчик отличался редкими способностями, с такой быстротой постигал науку, что окружающие готовы были заподозрить, что ему помогает сам дьявол. К тому же Отрепьев-младший приобрел редкой красоты каллиграфический почерк, что ценилось в те годы исключительно высоко.

Именно красивый почерк и редкая сообразительность помогают Юрию Богдановичу устроиться на службу к окольничему Михаилу Романову, родному дяде будущего царя. Братья Романовы стремились к престолу, и карьера Отрепьева представлялась обеспеченной.

Но в ноябре 1600 года царю Борису Годунову удалось подвести под опалу весь могучий романовский род и его окружение. Последовали бесконечные ссылки, розыск с пристрастием. И, по-видимому, прямой страх побудил Отрепьева скрыться в монастыре. Патриарх говорил, что он спасся „от смертной казни“. Борис Годунов заявил, что слишком расторопного романовского слугу ждала виселица.

Лжедмитрий I.

Но и в монашеской одежде Отрепьев искал возможности сделать карьеру. Он меняет один монастырь за другим, имея, по всей вероятности, в виду снова оказаться в Москве. Так мелькают галичский Железноборский монастырь, суздальский Спасо-Евфимиев и, наконец, московский Чудов, где жил его собственный дед. По словам производивших впоследствии розыск дьяков, „богородицкой протопоп Еуфимий, что его велел взяти в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятни; и архимарит Пафнотий, для бедности и сиротства взяв его в Чюдов монастырь, дал под начало“.