По выражению тех лет, молодой монах Григорий недолго грел место в келье деда. Он быстро сумел выгодно показать себя архимандриту Пафнутию, который забрал его к себе, где для начала Григорий „сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе“. Литературные способности Отрепьева стали для всех очевидными. Пафнутий производит Григория в дьяконы, а патриарх забирает к себе на Патриарший двор, где ему поручается переписывать книги и сочинять каноны святым. Патриарх будет со временем говорить, что чернеца Григория знают и епископы, и игумены, и весь священный собор. Он берет с собой необыкновенного дьякона и на собор, и в думу. По словам Отрепьева, „патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу вверх с собой меня имати, и в славу-де я вошел великую“. Остается до конца невыясненным только то обстоятельство, почему придворный патриарха, живший в холе и ласке, неожиданно оставил Чудов монастырь и бежал в Литву. Шел 1602 год.

И еще одно. Почему так широко известного его не узнал никто из числа тех же придворных, когда так называемый Самозванец, или Лжедмитрий I, появился в Москве в качестве сына Иоанна Грозного?!

В Чудовом монастыре разыгралась драма другого яркого действующего лица событий Смутного времени – патриарха Гермогена. В год учреждения в Московском государстве патриаршества – 1589-м – Гермоген стал казанским митрополитом, но сразу же по воцарении Лжедмитрия был вызван в Москву для участия в устроенном новым царем Сенате. Оказанная Гермогену честь не сблизила его в царем, к которому князь церкви сразу же отнесся с большой настороженностью. Сменивший Лжедмитрия царь Василий Шуйский именно поэтому поспешил назначить Гермогена патриархом, но и здесь союза не сложилось.

Зато после низложения Василия Шуйского Гермоген становится очень важным лицом в политической игре. Один из немногих государственных деятелей, Гермоген разгадывает далеко идущие планы поляков. Он категорически требует от королевича Владислава, которого бояре выбрали на московский престол, принятия православия, протестует против впуска польских отрядов в Москву. Когда бояре все же открыли ворота перед гетманом Жолкевским, патриарх отказывается общаться с ним, как и со сменившим его гетманом полководцем Гонсевским. Когда же польский король Сигизмунд потребовал от бояр сдать его войскам Смоленск, Гермоген отказался поставить свою подпись под составленной боярами соответствующей „разрешительной“ грамотой. И это несмотря на то, что боярин Салтыков даже угрожал святейшему ножом.

Грамота была послана русским послам, находившимся у Сигизмунда, но без имени патриарха, что позволило им отказаться от исполнения боярского приказания. Гермоген стал открытым врагом поляков. Он рассылает по всем городам грамоты с заклинанием сопротивляться иноземцам и ни на какой сговор с ними не идти. И здесь начинается самая трагическая страница противостояния патриарха и бояр.

Когда к Москве подошло ополчение Захара Ляпунова, поляки и бояре потребовали от патриарха подписать приказ ополчению разойтись. В противном случае Гермогену угрожали смертью. Когда тем не менее патриарх отказался, его подвергли особо тяжелому заключению в подвалах Чудова монастыря.

В следующий раз Гермоген отказался подписать бумагу о согласии с провозглашением царем сына Марины Мнишек Ивана. Более того, неистовый патриарх умудряется послать в Нижний Новгород грамоту против действий казачьих атаманов, поддерживавших Марину: „Отнюдь Маринкин на царство не надобен: проклят от святого собора и от нас“.

Противостояние завершилось очень скоро. Грамота Гермогена ускорила формирование народного ополчения в Нижнем Новгороде, будучи предварительно разослана по многим русским городам. Узнав о начавшихся приготовлениях к походу на Москву, бояре и польские военачальники еще раз потребовали подписи патриарха: он должен был убедить нижегородцев оставаться верными присяге, которую они принесли королевичу Владиславу.