Отец отдал Григория учиться в городскую гимназию. Однако с малых лет мальчик мечтал о военной службе: любил смотреть на строевые занятия, с удовольствием, когда ему разрешали, карабкался на спину оседланной лошади, долгие часы проводил в местной оружейной мастерской.

Григорий рос крепким и не по годам сильным. Когда ему пошел четырнадцатый год, он увлекся цирком. Это было настолько сильное увлечение, что Сыроежкин стал учеником знаменитых борцов Ивана Поддубного и Ивана Лебедева, гастролировавшиш в то время в Тифлисе. В неполные шестнадцать лет Григорий начал выходить на арену, чтобы померяться силами со зрителями. Помимо борьбы, в цирке он овладел искусством фокусника, научился джигитовке и многому другому, что могло пригодиться в жизни артиста. Но в одном из поединков противник сломал Григорию правую руку, и с карьерой борца пришлось расстаться.

Началась Первая мировая война, и Григорий решил во что бы то ни стало попасть на фронт. В начале 1915 года, приписав себе несколько лет, он вступил добровольцем в 1-й Кавказский стрелковый полк. Всего месяц длилась солдатская служба Григория. Разобравшись в его метриках, военное начальство отправило несовершеннолетнего солдата домой, в Тифлис.

Возвратившись в семью, Григорий устроился на должность письмоводителя в управление Закавказской железной дороги. Экстерном сдал экзамены за четырехклассный гимназический курс.

После Октябрьской революции 1917 года семья Сыроежкиных решила вернуться в родное село Волково, где начался раздел помещичьей земли. Однако крестьянская жизнь не прельщала Григория, и летом 1918 года он добровольно вступает в Красную Армию — становится рядовым красноармейцем 6-го Заамурского кавалерийского полка 4-ой партизанской армии, которой командовал известный революционер Василий Киквидзе и которая в августе 1918 года была преобразована в регулярную дивизию. Воевал Григорий на Южном фронте, участвовал в героической обороне Царицина. Позже, в своей автобиографии Сыроежкин скромно отмечал:

«Находясь в составе Красной Армии, участвовал в перестрелках на Южном фронте в районе Елани и в районе станции Мачеха, будучи красноармейцем дивизии Киквидзе (6-й Заамурский полк и особая рота)».

В октябре 1918 года приказом Реввоенсовета была образована 9-я армия, в которую вошла дивизия Киквидзе. С созданием армии был организован и ее реввоентрибунал, в котором вскоре пришлось служить Сыроежкину.

… Однажды вместе с группой красноармейцев Григорий отправился в соседний район за фуражом. Документы этой группы были оформлены неправильно, и красноармейцы были задержаны военным патрулем по подозрению в мародерство и доставлена в реввоентрибунал. К счастью, работники трибунала во всем тщательно разобрались и освободили красноармейцев из-под стражи. Григорию и здесь повезло: в трибунале требовался грамотный писарь, и ему предложили эту должность. Работая в трибунале, Сыроежкин получил основы юридических знаний. В декабре 1919 года он был назначен комендантом Реввоентрибунала 9-й армии. В том же году вступил в члены РКП(б).

Весной 1920 года следует новое назначение: Сыроежкин был откомандирован на работу в Новочеркасскую чрезвычайную комиссию. Один из коллег Сыроежкина по работе в реввоентрибунале и в Новочеркасской ЧК вспоминал:

«Я не погрешу против истины, если скажу, что в оперативной работе чрезвычайной комиссии он находил полное удовлетворение своим наклонностям. Он был сообразительным, быстрым в движениях, сильным физически. Ему импонировало то, что результаты его оперативной работы получались тут же, сразу и полностью зависели от того, как он построит и приведет в исполнение задуманный им оперативный план».