Выпустив в соавторстве с натуралистом Эдмундом Хеллером двухтомник об африканских животных, Теодор Рузвельт с сыном и еще несколькими любителями приключений решил побывать в Латинской Америке. Бразильское правительство помогло организовать экспедицию с целью исследования загадочной реки Сомнения, текущей от бразильского плато на север, на соединение с Амазонкой. В феврале 1914 года двадцать два путешественника отправились в дорогу. От начала до конца их преследовали несчастья и неудачи. Внезапный прилив унес две лодки. Утонул один из гребцов. Чудом прошли водопад, но потеряли оборудование. Один участник экспедиции сошел с ума, что стоило жизни другому. Рузвельт повредил ногу, а инфекция сделала рану опасной. В довершение всего он заболел малярией. После двухмесячных мытарств, преодолев почти две с половиной тысячи километров, экспедиция вышла к Манаосу. Здоровье Рузвельта было подорвано до конца дней. Он потерял в весе около тридцати килограммов, но у него хватило сил поблагодарить министра иностранных дел Бразилии «от всего сердца за шанс принять участие в этом огромном исследовательском предприятии». Река Сомнения стала по решению бразильского правительства рекой Рузвельта. Участливый друг спросил его: «Почему Вы решились на это в Вашем-то возрасте?» «Мне хотелось еще раз почувствовать себя подростком», - ответил Рузвельт.

С гораздо меньшим мужеством Рузвельт воспринял другое испытание судьбы. Как известно, одним из главных деяний его империалистической внешней политики явилось содействие расколу Колумбии ради постройки на чужой земле Панамского канала, полностью контролируемого Соединенными Штатами. Он сделал это, полагал Рузвельт, для народа США и прогресса цивилизации, покрыв себя славой и заслужив вечную благодарность. Как бы не так. Всего через каких-то десять лет после данного события государственный секретарь при президенте Вильсоне - Уильям Брайан признал, что в отношении Колумбии была совершена несправедливость, американское правительство готово принести извинения и уплатить 25 миллионов долларов в качестве компенсации. Для администрации Вильсона это был шаг, направленный на улучшение отношений с латиноамериканскими странами. Для Рузвельта - личное фиаско. То, что он считал титаническим подвигом и триумфом дипломатии, официально назвали воровством.

Предложенный президентом Вильсоном договор с Колумбией говорил об «искреннем сожалении» по поводу учиненной несправедливости. Рузвельта душила злоба: «Я рассматриваю предлагаемый договор как преступление против Соединенных Штатов, как оскорбление чести Соединенных Штатов... и серьезную угрозу будущему благосостоянию нашего народа». (Через шестьдесят с небольшим лет подобные же фразы можно будет услышать по поводу пересмотра договора о Панамском канале от таких республиканцев, как Рональд Рейган.) Рузвельт предпринял настоящую атаку на сторонников договора, заявляя, что «каждое действие, которое мы предприняли, соответствовало высшим принципам общественной и личной моральности». Это был и самообман, и самоослепление, и попросту обман. Экспансионисты бросили клич по всей стране и, сплотившись, блокировали подписание договора.

Все эти важные для Рузвельта дела прервала 1 августа 1914 года мировая война. Агрессивность и самоуправство, присущие наиболее значительным действиям Рузвельта как политика, особенно отчетливо проявились на фоне всеобщей реакции, вызванной нарушением Германией нейтралитета Бельгии. В то время, когда почти весь политический мир оплакивал участь маленькой растоптанной страны, Рузвельт остался верен своей «киплинговской» философии, оправдывающей любые средства в борьбе за выживание сильнейших.