Есть в литературном творчестве Черчилля и эссе, посвященное герцогу Виндзорскому. В 1937 году вышла биография экс-короля, написанная Гектором Болито (1897–1974). Черчилль полагал ее выход преждевременным. Он вспоминал слова архиепископа Кентерберийского, который заявил, что в истории с отречением «самое лучшее — это молчание». Политик счел это «мудрым советом», поэтому с настороженностью отнесся к книге Болито. Еще больше он расстроился, прочитав ее. По его словам, это произведение требовало «небольшого корректирующего комментария», которое он и согласился дать. В июне того же года в Collier’s вышла статья Черчилля «Эдуард VIII», которая объединила в себе и описание взгляда автора на отрекшегося монарха и рецензию на сочинение Болито.

Черчилль планировал включить эссе в сборник «Великие современники», однако Торнтон Баттерворте предусмотрительно отговорил его от этой затеи. По мнению издателя, автор не достаточно глубоко раскрыл образ героя. По крайне мере по сравнению с другими материалами, вошедшими в сборник. Собирая дополнительные мнения о написанном, Черчилль также направил статью супруге барона Десбороу Этель Фэйн (1867–1952). Она подтвердила его опасения, объяснив, что как рецензия на книгу Болито — это эссе «восхитительно», но ей хотелось бы «прочитать больше, еще больше о самом Эдуарде VIII».

Биография преподносилась как искреннее и открытое жизнеописание бывшего короля. По мнению Черчилля, легко быть «искренним» и «независимым в суждениях», когда описываешь жизнь и анализируешь поведение человека, сошедшего с пьедестала власти и стремящегося обрести покой в изгнании. Подобная жадность до сенсаций, быстрых оценок и поспешных выводов была в представлении Черчилля еще одним проявлением «демократического мышления», когда «публике в каждый конкретный момент дается то, что она хочет, или то, что, ей кажется, будто именно это она и хочет видеть».

Высказывая свое мнение о короле, Черчилль коснулся и злополучной связи Эдуарда с миссис Симпсон. В этом вопросе автор занял категоричную позицию. «Вполне определенно, что ни один английский король (сомневаюсь, что в других странах было иначе) когда-либо лишался трона по аналогичной причине». Согласно закону, «король вправе взять себе в жены любую женщину, какую пожелает». Министры, разумеется, могут не одобрять его выбор и советовать ему не заключать брачный союз, но в том случае, если монарх настоит на своем, закон не дает им никаких средств для того, чтобы помешать решению августейшей особы.

«Но что сделано, то сделано», как выразился сам Черчилль по этому случаю. Жизнь продолжила идти своим чередом. Кризис отречения прошел, а люди, которым история отвела сыграть в этой драме главные роли, продолжили свой путь и общение между собой. Еще многие годы Черчиллю придется пересекаться с основными участниками произошедших событий. С каждым из них дальнейшее общение сложится по-разному.

Брешь, образовавшаяся в отношениях с Болдуином, уже никогда не затянется.

С Эдуардом теплота дружбы постепенно остынет, особенно после того, как в 1940 году герцог Виндзорский и его супруга выкажут симпатию Гитлеру. По словам Черчилля, в этом эпизоде бывший король «опустился ниже уровня событий»*. И уже никакие дружеские отношения не смогут остановить потомка герцога Мальборо, который к тому времени занимал пост премьер-министра, от довольно резкого шага — отправить скомпрометировавшую себя чету подальше от Англии, на Багамы, предложив Эдуарду пост губернатора. Когда во время войны премьеру сообщат, что отрекшийся король хочет с ним встретиться, Черчилль, прежде чем назначить дату и время, «тяжело вздохнет». «Нельзя сказать, что он не любил Виндзоров, — комментирует последний личный секретарь политика Энтони Монтагю Браун.