Когда он закончил колледж в 1997 году, компании из списка Fortune 500, участвовавшие в ярмарке вакансий, его не прельстили, а вот интернет заинтересовал. Ни одна из этих компаний тогда еще и не заикалась о Всемирной сети (и даже не думала о ней), поэтому он стал искать для начала маленькую фирму, как он говорит, «где я мог быстро учиться и немного запачкать руки».

Он нашел агентство интернет-рекламы в Нью-Йорке, нанимавшее молодых людей, жаждавших обучаться. В 1997 году сама идея электронной рекламы представлялась дерзкой, и, когда Мэтт собрал вещи и переехал в Нью-Йорк, он напоминал первых переселенцев, пересекших континент в крытом фургоне и добравшихся до гигантских секвой на берегу Тихого океана. Компания обкатывала разнообразные неправдоподобные идеи вроде «платы за клик» (pay-per-click), которые сегодня воспринимаются как само собой разумеющееся. Мэтт и его коллеги создали первую баннерную рекламу. («Так что да, — улыбается Мэтт, — это мы во всем виноваты».) Кроме того, они вводили таких клиентов, как Disney, Staples, Capital One и Discover Card в нетронутые просторы интернета, помогая им выйти в Сеть и научиться ориентироваться в неизведанных горизонтах Всемирной паутины.

Через два года компанию купило крупное агентство, и Мэтт решил сматывать удочки. В следующие несколько лет он работал над замыслом переносного средства связи, встроенного в кредитную карту, — провидческая идея для тех досмартфоновых времен, когда еще не существовало обмена SMS-сообщениями. Он и его партнер потратили 15 млн долларов, не выпустив ни одного образца. Мэтт говорит, что вынес из той провалившейся затеи ценные уроки, которые позже сослужили ему хорошую службу. (Скоро мы к этому подойдем.)

К следующей коммерческой идее его в каком-то смысле подтолкнули события 11 сентября. Мэтта и его друга Скотта Хейфермана поразило чувство общности, возникшее в Нью-Йорке после катастрофы. Люди разговаривали с незнакомцами, собирались в кофейнях, выражали неподдельную заботу друг о друге. Вдохновленные этой дружеской атмосферой, Мэтт и Скотт задались вопросом: «Что сделать, чтобы такое единение сохранялось постоянно и распространялось по всему миру?»

Этот вопрос привел их к организации Meetup.com — интернет-портала, помогающего людям с общими интересами найти друг друга. Они учредили компанию в январе 2002 года и в июне того же года запустили сайт.

Meetup имел ошеломительную популярность и активно развивался. Он стал многолетней лабораторией по изучению способов монетизации интернет-бизнеса (десятилетием позже мы пытались справиться с этой задачей в Hurricane). За первые несколько лет основатели компании испробовали разнообразные бизнес-модели, но ни одна не прижилась.

В апреле 2005-го, на третьем году существования бизнеса, Мэтт отправился в поездку по стране, чтобы встретиться с членами и организаторами групп и услышать их пожелания по поводу работы сайта. На встрече в Атланте одна женщина встала и сказала: «Я так рада, что вы приехали. Я присоединилась к группе перенесших рак груди четыре месяца назад. С большим трудом я пытаюсь оправиться после болезни и очень ждала встречи группы, но за все это время не состоялось ни одной. Я начинаю терять надежду».

Ее рассказ потряс Мэтта. Над этой проблемой они ломали голову уже долгое время. Поскольку каждый мог свободно открыть группу, то их появлялось море, и больше ничего не происходило. Все эти группы с большим количеством записавшихся лежали мертвым грузом, и отсутствие какой-либо деятельности разочаровывало пользователей.

Основатель eBay Пьер Омидьяр, входивший в консультативный совет Meetup, уже давно посоветовал брать с организаторов денежный сбор. «Большинство людей, открывающих группы бесплатно, относятся к делу несерьезно, — сказал он.