Среди русских иерархов той эпохи Киприан выделялся широкой учёностью и склонностью к литературным занятиям. Митрополит знал силу слова и умел придать этой силе достойную форму. Кипящие страстью послания времён борьбы за митрополию сменились учительными рассуждениями. Но самым значительным литературным трудом Киприана стало Житие первого московского святого — митрополита Петра. Прославляя святого, Киприан явно проводит параллель между его биографией и собственными злоключениями в период смуты на митрополии.

Конец жизни Киприана прошёл в покое и размышлениях. В своём подмосковном селе Голенищеве он занимался литературными трудами и так преуспел в этом занятии, что позднейшие историки даже стали приписывать ему составление крупнейшего историко-публицистического труда — Степенной книги.

Учёные занятия маститого старца осеняла своим крестом построенная им церковь в честь Трёх Святителей. Звон колоколов этого древнего храма и доныне разносится над широкой долиной речки Раменки.

Предчувствуя скорую кончину, Киприан написал Прощальную грамоту, в которой давал прощение своим недругам и просил простить его всех, кого он вольно или невольно обидел на своём долгом жизненном пути. Эту грамоту Киприан велел прочесть своему любимому ученику, ростовскому архиепископу Григорию. С тех пор, замечает летописец, и все последующие митрополиты завещали читать на своих похоронах Прощальную грамоту.

Умер Киприан 16 сентября 1406 года.

* * *

В разъездах по суздальским делам великого князя Василия настигла печальная весть: 25 сентября 1392 года скончался «великий старец» — преподобный Сергий Радонежский.

«Тое же осени месяца сентября в 25 день, на память святыа преподобныа Ефросинии, преставися преподобный игумен Сергии, святыи старец, чюдныи и добрый и тихии, кротыи, смиреныи, просто рещи и недоумею его житиа сказати, ни написати. Но токмо вемы и преже его в нашей земле такова не бывало, иже бысть Богу угоден, царьми и князи честен, от патриарх прославлен, и неверный цари и князи чюдишася житью его и дары к нему слаша: всеми человекы любим бысть честнаго ради житиа, иже бысть пастух не токмо своему стаду, но всей Русской земли нашей учитель и наставник, слепым вож, хромым хожение, болным врач, алчным и жадны питатель, нагым одеяние, печяльным утеха, всъм христианом бысть надёжа, егоже молитвами и мы грешнии не отчаемся милости Божиа» (29, 142—143).

«Вера без дел мертва», — учит апостол (Иаков. 2, 20). Два выдающихся деятеля церкви украшают собой последнюю четверть XIV столетия. Один из них, митрополит Киприан, получил известность как церковно-политический деятель; другой, игумен Сергий Радонежский, прославился на ниве нравственного возвышения русского народа. Потомство воздало каждому по делам его. Киприан покоится в каменной гробнице в Успенском соборе московского Кремля, перед которой редкий посетитель преклонит колена; преподобный Сергий обрёл себе невидимую раку в сердцах бесконечного множества русских людей...

В каждой русской церкви сегодня можно найти на видном месте икону преподобного Сергия Радонежского. Это самый почитаемый святой отечественного происхождения. Слава преподобного Сергия объясняется тем, что народ издавна видел в нём своего небесного покровителя, заступника Русской земли перед престолом Всевышнего.

Несмотря на все старания историков, им так и не удалось связать святого Сергия сетью своих комментариев и датировок. Неуловимый для науки, он проходит сквозь её стены со своей тихой и задумчивой улыбкой. Все даты его жизни не поддаются точному установлению, равно как и сама его жизнь не поддаётся рациональному объяснению.

Всё, что мы знаем о его биографии, не более чем вешки вдоль занесённой снегом русской дороги.