Познакомившись на Афоне с учением основателей исихазма Григория Синаита и Григория Паламы, Киприан стал их последователем.

И всё же московских «ревнителей благочестия» Киприан привлекал не столько как проповедник исихазма. Прежде всего они видели в нём энергичного политика, убеждённого сторонника канонических традиций в отношениях между церковью и великокняжеской властью. Такой человек, как Киприан, мог с успехом противостоять посягательствам московского князя на политический суверенитет митрополичьей кафедры. Успешнее, чем кто-либо другой, Киприан мог добиваться сохранения единства Русской митрополии — одного из главных условий её политической самостоятельности.

Конечно, от Киприана трудно было ожидать того московского патриотизма, который столь ярко окрасил деятельность митрополита Алексея. Однако все понимали, что времена Алексея минули безвозвратно.

9 января 1391 года в Москве сыграли свадьбу молодого Василия I и дочери великого князя Литовского Витовта Софьи. Прежде Москва находилась в постоянном военном противоборстве с литовскими князьями. Теперь наступило время примирения и сближения. Московский князь Василий I всячески стремился поладить со своим могущественным тестем. В случае необходимости Витовт мог поддержать зятя.

Осторожному курсу Василия I соответствовала и его церковная политика. Желая укрепить наметившийся московско-литовский союз, он принял на митрополию литовского ставленника. В воскресенье 6 марта 1390 года под звон колоколов митрополит Киприан торжественно въехал в Москву.

Так завершилась длившаяся 12 лет (1378— 1390) схватка между московской великокняжеской властью и сторонниками сохранения политического суверенитета церкви, первым среди которых был митрополит Киприан.

Благоприятная политическая ситуация в Восточной Европе, а также незаурядные дипломатические способности позволили Киприану до самой смерти «сидеть на двух стульях», сохраняя власть над православными епархиями во владениях русских, польских и литовских властей. Он пережил всех своих друзей и врагов «мятежного времени».

Стремясь сохранить хорошие отношения со всеми восточноевропейскими правителями, Киприан не оказывал московскому князю явного предпочтения. Подобно своим предшественникам митрополитам Петру (1307—1326) и Феогносту (1328—1353), он много ездил по своей обширной митрополии, подолгу жил во владениях Ягайло и Витовта. На первом месте были для него интересы Византии, которая находилась тогда на краю гибели.

Политическая история Восточной Европы в последней четверти XIV века отличалась необычайной драматичностью. Везде назрели глубокие перемены, в ходе которых одним государствам суждено было возвыситься, а другим погибнуть или утратить своё могущество. Объединение Польши и Литвы, объединение Московской Руси и Литвы, объединение Литвы и Орды, нападение Орды на державу Тимура, а Тимура — на захвативших Византию турок-османов... Все эти перспективы казались тогда более или менее реальными. Решалось будущее народов. И никто не задумывался о выборе средств для достижения своих целей.

На этой исторической сцене Киприан был не главным, но и не последним действующим лицом. За его спиной стоял авторитет и экономический потенциал митрополичьего дома. Симпатии Киприана были на стороне литовского князя Витовта, который увлёк его грандиозным замыслом использования в своих целях Орды при помощи «управляемого» Витовтом хана Тохтамыша. Направить Орду на турок, войти в историю спасителем великой христианской Империи — вот мечта, ради которой Киприан был готов на всё...

В 1402 году войска Тимура отчасти осуществили эту мечту, разгромив османского султана Баязита в битве при Анкаре.