В 1402 году войска Тимура отчасти осуществили эту мечту, разгромив османского султана Баязита в битве при Анкаре. Это событие (разумеется, никак не связанное с деятельностью Киприана или Витовта) на полвека продлило существование Византии.

Киприан не был отъявленным злодеем, но при необходимости не затруднялся использовать и грязные средства. Тёмным пятном в его биографии стала гибель в Киеве суздальского митрополита Дионисия, его соперника в борьбе за Московскую митрополию. Киприан захватил его в Киеве в 1385 году. Иерарха отправили в темницу, где он вскоре скончался. Киприан приказал с почестями похоронить Дионисия в Киево-Печерском монастыре.

В январе 1397 года в Киеве после пира на митрополичьем дворе неожиданно занемог князь Скиргайло Ольгердович. По некоторым сведениям, он был отравлен по указанию находившегося тогда в Киеве митрополита Киприана (28, 95). Медленно действующий яд свёл князя в могилу через семь дней. Эта смерть соответствовала интересам Витовта, союзником которого выступал Киприан. И на сей раз умершему были устроены пышные похороны в Киево-Печерском монастыре...

Отношения между Киприаном и Василием I отмечены холодноватой вежливостью и взаимным недоверием. Митрополит выступал заодно с князем лишь в тех вопросах, где интересы сторон совпадали. Одним из них был новгородский вопрос. Постоянные конфликты великого князя Московского с новгородцами почти зеркально отражались и в сфере церковных отношений. В 1391—1395 годах митрополит Киприан имел острый конфликт с Новгородом. В период смуты на митрополии (1378—1390) новгородцы приняли решение отказаться от древнего порядка, согласно которому митрополит мог выступать в качестве высшего апелляционного суда и отменять решения новгородского архиепископа. Это происходило один раз в четыре года, когда митрополит приезжал в Новгород и в течение месяца рассматривал апелляции на приговоры владыки. Право «месячного суда» не только давало митрополиту дополнительное средство воздействия на новгородского архиепископа, но и приносило немалые доходы.

В споре о «месячном суде» Киприан не остановился перед крайними мерами воздействия. Осенью 1391 года он уехал из Новгорода, не благословив архиепископа Иоанна и новгородцев, то есть фактически отлучив весь город от церкви. В поисках средств давления на упрямых новгородцев Киприан умело разыграл «псковскую карту». Псков находился под юрисдикцией новгородского архиепископа, но сильно тяготился этой зависимостью. Наладив прямые контакты с псковичами, Киприан дал понять новгородцам, что в случае обострения конфликта может предоставить Пскову церковную самостоятельность.

Со временем и московские князья станут широко использовать новгородско-псковские противоречия для достижения своих целей.

Находясь в Новгороде в 1395 году, Киприан написал поучение духовенству о церковных службах, покаянии татей, кумовстве, расстригах и т. д. Это поучение в ряде моментов перекликается с другим сочинением Киприана — «Ответами игумену Афанасию». Кроме заботы о распространении принятого тогда в Византии богослужебного Иерусалимского устава в «Ответах» Афанасию интересно запрещение давать причастие человеку, которого духовник не благословил за его непослушание.

Митрополит строго запрещает всякое общение с монахами и священниками-расстригами. Из этой социальной группы, так же как и из близкой к ней группы бродячих монахов, выходили наиболее яростные, «квалифицированные» обличители церковных порядков. Требование как можно дальше обходить расстриг особенно актуально звучит в Новгороде, где ещё помнили о том, как в 1375 году «побища... стригольников еретиков, диакона Никиту и Карпа простца, и третьего человека с ними» (23, 24).

В посланиях Киприана, написанных в 1390—1406 годах, явно прослеживается несколько основных тенденций. Это борьба за строгое соблюдение церковных порядков, содействие общежительной реформе и унификация церковных книг и обрядов.